(+/-)-cis-4-benzhydryl-6-methyl-5,6-dihydro-2H-pyran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-cis-4-benzhydryl-6-methyl-5,6-dihydro-2H-pyran
• 英文别名: (2S,6S)-6-benzhydryl-2-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran
• 化学式: C₁₉H₂₀O
• 分子量: 264.367
• InChiKey: TXKCXPPPOISFCL-YJBOKZPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-cis-4-benzhydryl-6-methyl-5,6-dihydro-2H-pyran 在 四氧化锇 、 水 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (+/-)-2β-benzhydryl-3α,4α-dihydroxy-4β-methyltetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  通用的三氯化铟介导的Prins型反应生成不饱和杂环。

  摘要：

  甲硅烷基化的均烯丙基醇，硫醇或胺与醛或环氧化物的多用途且高产的三氯化铟介导的环化反应被描述为通往一系列不饱和杂环的快速途径。观察到的优异的非对映选择性提供了一种广泛范围和通用性的方法。

  DOI：

  10.1021/jo034981k
• 作为产物：
  描述：

  4-戊炔-2-醇 在 indium(III) chloride 、 正丁基锂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (+/-)-cis-4-benzhydryl-6-methyl-5,6-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基-普林斯反应：一种合成二氢吡喃的新方法

  摘要：

  在温和的路易斯酸条件下，4-三甲基甲硅烷基-3-丁烯-1-醇与醛的反应以优异的收率和良好的立体控制得到了取代的二氢吡喃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01558-7

文献信息

• A Versatile Indium Trichloride Mediated Prins-Type Reaction to Unsaturated Heterocycles
  作者：Adrian P. Dobbs、Sebastien J. J. Guesné、Saša Martinović、Simon J. Coles、Michael B. Hursthouse

  DOI：10.1021/jo034981k

  日期：2003.10.1

  A versatile and high-yielding indium trichloride mediated cyclization reaction of silylated homoallylic alcohols, thiols, or amines with aldehydes or epoxides is described as a rapid route to a range of unsaturated heterocycles. The excellent diastereoselectivity observed offers a method of wide scope and generality.

  甲硅烷基化的均烯丙基醇，硫醇或胺与醛或环氧化物的多用途且高产的三氯化铟介导的环化反应被描述为通往一系列不饱和杂环的快速途径。观察到的优异的非对映选择性提供了一种广泛范围和通用性的方法。
• The silyl–Prins reaction: a novel method for the synthesis of dihydropyrans
  作者：Adrian P Dobbs、Saša Martinović

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01558-7

  日期：2002.9

  Reaction of 4-trimethylsilyl-3-buten-1-ols with aldehydes under mild Lewis acid conditions gives substituted dihydropyrans in excellent yields and with good stereocontrol.

  在温和的路易斯酸条件下，4-三甲基甲硅烷基-3-丁烯-1-醇与醛的反应以优异的收率和良好的立体控制得到了取代的二氢吡喃。