N-methoxy-N-methyl-2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-3,3-diphenylpropanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methoxy-N-methyl-2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-3,3-diphenylpropanamide
• 英文别名: 2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-N-methoxy-N-methyl-3,3-diphenylpropanamide
• 化学式: C₂₃H₃₃NO₃Si
• 分子量: 399.605
• InChiKey: BXVNNHHBGBTHBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.23
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  联苯乙醛 、 (叔丁基二甲硅氧基)丙二腈 、 N-甲基-N-甲氧基胺盐酸盐 在 咪唑 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以55%的产率得到N-methoxy-N-methyl-2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-3,3-diphenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  由醛直接一锅合成α-甲氧基-Weinreb酰胺

  摘要：

  利用N，O-二甲基羟胺和带有叔丁基二甲基甲硅烷基的掩蔽酰基氰试剂避免了对N-甲氧基-N-甲基-的竞争反应，开发了一种一锅法由醛合成α-甲氧基-温瑞布酰胺的方法。2-氨基-1-甲硅烷基丙二腈。

  DOI：

  10.1021/jo701859a

文献信息

• Direct One-Pot Synthesis of α-Siloxy-Weinreb Amides from Aldehydes
  作者：Hisao Nemoto、Rujian Ma、Hideki Moriguchi、Tomoyuki Kawamura、Masaki Kamiya、Masayuki Shibuya

  DOI：10.1021/jo701859a

  日期：2007.12.1

  A one-pot method for synthesizing α-siloxy-Weinreb amides from aldehydes was developed with use of N,O-dimethylhydroxylamine and a masked acyl cyanide reagent bearing a tert-butyldimethylsilyl group avoiding the competitive reaction toward N-methoxy-N-methyl-2-amino-1-siloxymalononitrile.

  利用N，O-二甲基羟胺和带有叔丁基二甲基甲硅烷基的掩蔽酰基氰试剂避免了对N-甲氧基-N-甲基-的竞争反应，开发了一种一锅法由醛合成α-甲氧基-温瑞布酰胺的方法。2-氨基-1-甲硅烷基丙二腈。