(S)-1-(6-methoxy-2-naphthyl)-2-benzenesulfonyloxy-1-propanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-(6-methoxy-2-naphthyl)-2-benzenesulfonyloxy-1-propanone
• 英文别名: [(2S)-1-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-1-oxopropan-2-yl] benzenesulfonate
• 化学式: C₂₀H₁₈O₅S
• 分子量: 370.426
• InChiKey: UXPQFJYJJIQONY-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醚 生成 (S)-2-(benzenesulfonyloxy)-propionyl chloride 、 (S)-1-(6-methoxy-2-naphthyl)-2-benzenesulfonyloxy-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  Optically active 1-aromatic-group-substituted-1-alkanones and methods

  摘要：

  描述了一种制备光学活性1-芳基取代的1-烷酮的制造方法，其特点在于在Lewis酸存在下，允许光学活性烷酸酰卤与芳香化合物发生反应。这些光学活性1-芳基取代的1-烷酮是制备光学活性α-芳基烷酸的有用中间体，后者可用作药物，例如抗炎、镇痛和退热剂，以及杀虫剂。

  公开号：

  US04539420A1

文献信息

• Optically active alpha-substituted aryl ketones, their preparation and their use in preparing alpha-arylalkanoic acids
  申请人：SYNTEX PHARMACEUTICALS INTERNATIONAL LIMITED

  公开号：EP0081993A2

  公开（公告）日：1983-06-22

  Pharmaceutically useful optically active a-arylalkanoic acids of the formula where Ar is aryl and R1 is alkyl or cycloalkyl or esters,ortho esters, or amides thereof are stereoselectively prepared by contacting a reagent of the formula Ar-MX, (Ar) 2M or ArM' where M is Cd, Cu(II), Mn(II), Mg or Zn, and M' is Cu(I) or Li, and X is halogen, with an optically active compound of the formula where Z is a leaving group and Y is halogen, acyloxy or where R' and R" are alkyl, aryl or with N are a heterocyclic group, to form the optically active ketone of the formula which is ketalized and rearranged to said acid, ester, ortho ester or amide. Alternatively, said ketone is reduced to the corresponding alkanol, which is rearranged to the a-arylalkanal. The alkanal so produced is converted to said acid by conventional methods.

  式中 Ar 为芳基，R1 为烷基或环烷基的具有光学活性的 a-芳基烷酸或其酯、正酯或酰胺，可通过与式中的试剂 其中 Ar 为芳基，R1 为烷基或环烷基或其酯、正交酯或酰胺，通过将式 Ar-MX、(Ar) 2M 或 ArM'（其中 M 为 Cd、Cu(II)、Mn(II)、Mg 或 Zn，M'为 Cu(I) 或 Li，X 为卤素）的试剂与式中的光学活性化合物接触，立体选择性地制备。 其中 Z 是离去基团，Y 是卤素、酰氧基或 其中 R'和 R "为烷基、芳基或与 N 一起为杂环基团，形成式中的光学活性酮。 经酮化后重新排列为所述的酸、酯、正交酯或酰胺。或者，将所述酮还原为相应的烷醇，再重新排列为 a-芳基烷醛。生成的烷醛通过常规方法转化为所述的酸。
• TSUCHIHASHI, GEN-ICHI;MITAMURA, SHUICHI;KITAJIMA, KOJI
  作者：TSUCHIHASHI, GEN-ICHI、MITAMURA, SHUICHI、KITAJIMA, KOJI

  DOI：——

  日期：——
• US4539420A
  申请人：——

  公开号：US4539420A

  公开（公告）日：1985-09-03
• US4605758A
  申请人：——

  公开号：US4605758A

  公开（公告）日：1986-08-12
• US4749804A
  申请人：——

  公开号：US4749804A

  公开（公告）日：1988-06-07