N-(1-cyano-1-phenylethyl)-P,P-diphenylphosphinamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-cyano-1-phenylethyl)-P,P-diphenylphosphinamide
• 英文别名: 2-(Diphenylphosphorylamino)-2-phenylpropanenitrile；2-(diphenylphosphorylamino)-2-phenylpropanenitrile
• 化学式: C₂₁H₁₉N₂OP
• 分子量: 346.368
• InChiKey: PHHVPQNWZGHSME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮肟 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 Petroleum ether 为溶剂， 生成 N-(1-cyano-1-phenylethyl)-P,P-diphenylphosphinamide
  参考文献：
  名称：

  通过原位膦酮亚胺催化的对映选择性的Strecker反应制备手性Ñ，Ñ “-Dioxides

  摘要：

  的对映选择性的Strecker反应Ñ -diphenylphosphinoyl酮亚胺已经通过使用原位制备的手性实现Ñ，ñ ' -从氧化钛催化剂升-piperidinamide 3F和中号氯过氧苯甲酸（米-CPBA）。获得了极好的收率（高达99％）和高的对映选择性（高达92％ee）。特别地，具有容易获得的手性材料的原位制备的催化剂使该过程更方便。此外，l-哌啶酰胺3f衍生的N，N'-二氧化物9 可以循环使用至少五次，而不会损失催化活性或对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jo062006y

文献信息

• Facile and Efficient Enantioselective Strecker Reaction of Ketimines by Chiral Sodium Phosphate
  作者：Ke Shen、Xiaohua Liu、Yunfei Cai、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/chem.200900210

  日期：2009.6.8

  Asymmetric catalysis: A facile enantioselective Strecker reaction of ketimines with trimethylsilyl cyanide (TMSCN) was realized by employing chiral (S)‐BNPNa 3 e and PBAP as an additive (see image). A wide substrate scope and good‐to‐excellent enantioselectivities were achieved.

  不对称催化：一种简便的对映选择性的Strecker用氰化三甲基硅烷（TMSCN）酮亚胺的反应，通过采用手性（实现小号）-BNPNa图3e和PBAP作为添加剂（见图像）。获得了较宽的底物范围和出色的对映选择性。
• Enantioselective Strecker-type reaction of phosphinoyl ketimines catalyzed by a chiral Zr-bipyridyldiol catalyst
  作者：Yi-Jing Chen、Chinpiao Chen

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.09.011

  日期：2008.9

  An enantioselective Strecker reaction of N-diphenylphosphinoyl ketimines with TMSCN employing a chiral zirconium complex formed from chiral bipyridyl diol 1 as catalyst is described. The catalytic efficiency of chiral ligand 1 with other Lewis acids was also explored. Higher yields (50-85%) with moderate to good enantioselectivities (30-80%) were achieved for a variety of N-diphenylphosphinoyl ketimines. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Enantioselective Strecker Reaction of Phosphinoyl Ketoimines Catalyzed by in Situ Prepared Chiral <i>N</i>,<i>N</i>‘-Dioxides
  作者：Jinglun Huang、Xiaohua Liu、Yuehong Wen、Bo Qin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/jo062006y

  日期：2007.1.1

  The enantioselective Strecker reaction of N-diphenylphosphinoyl ketoimines has been achieved by use of in situ prepared chiral N,N‘-dioxide catalyst from l-piperidinamide 3f and m-chloroperoxybenzoic acid (m-CPBA). Excellent yields (up to 99%) and high enantioselectivities (up to 92% ee) were obtained. In particular, in situ prepared catalyst with readily available chiral material made the procedure

  的对映选择性的Strecker反应Ñ -diphenylphosphinoyl酮亚胺已经通过使用原位制备的手性实现Ñ，ñ ' -从氧化钛催化剂升-piperidinamide 3F和中号氯过氧苯甲酸（米-CPBA）。获得了极好的收率（高达99％）和高的对映选择性（高达92％ee）。特别地，具有容易获得的手性材料的原位制备的催化剂使该过程更方便。此外，l-哌啶酰胺3f衍生的N，N'-二氧化物9 可以循环使用至少五次，而不会损失催化活性或对映选择性。