1-methoxy-4-((oct-1-en-3-yloxy)methyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methoxy-4-((oct-1-en-3-yloxy)methyl)benzene
• 英文别名: 1-Methoxy-4-(oct-1-en-3-yloxymethyl)benzene；1-methoxy-4-(oct-1-en-3-yloxymethyl)benzene
• 化学式: C₁₆H₂₄O₂
• 分子量: 248.365
• InChiKey: YZZFCHRNWQHYAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-4-((oct-1-en-3-yloxy)methyl)benzene 在 水 、 碳酸氢钠 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 、 meso-2,5-bis(methoxycarbonyl)-2,5-dimethylpyrrolidine-1-oxyl 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以55%的产率得到1-辛烯-3-醇
  参考文献：
  名称：

  通过电子调谐的硝基氧自由基催化剂对对甲氧基苄基醚进行化学选择氧化。

  摘要：

  对硝基甲氧基苄基（PMB）醚的氧化是使用硝酰自由基催化剂1实现的，该催化剂含有与硝酰氧基相邻的吸电子酯基。在用1当量的共氧化剂苯基碘代双（三氟乙酸酯）（PIFA）处理1时，观察到PMB部分在羟基上的氧化脱保护。通过用1和过量的PIFA处理PMB保护的醇获得相应的羰基化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01839
• 作为产物：
  描述：

  1-辛烯-3-醇 、 4-甲氧基氯苄 在 四丁基碘化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 反应 2.0h， 以78%的产率得到1-methoxy-4-((oct-1-en-3-yloxy)methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过电子调谐的硝基氧自由基催化剂对对甲氧基苄基醚进行化学选择氧化。

  摘要：

  对硝基甲氧基苄基（PMB）醚的氧化是使用硝酰自由基催化剂1实现的，该催化剂含有与硝酰氧基相邻的吸电子酯基。在用1当量的共氧化剂苯基碘代双（三氟乙酸酯）（PIFA）处理1时，观察到PMB部分在羟基上的氧化脱保护。通过用1和过量的PIFA处理PMB保护的醇获得相应的羰基化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01839

文献信息

• One-Pot Method for Regioselective Bromin­ation and Sequential Carbon-Carbon Bond-Forming Reactions of Allylic Alcohol Derivatives
  作者：Noriki Kutsumura、Yusuke Matsubara、Kentaro Niwa、Ai Ito、Takao Saito

  DOI：10.1002/ejoc.201300173

  日期：2013.6

  An efficient one-pot method for the regioselective bromination of allylic alcohol derivatives (two-step reaction sequence) followed by Sonogashira, Negishi, or Suzuki–Miyaura coupling reactions in the same reaction vessel (three-step reaction sequence) has been developed. The key reaction in these one-pot systems is the regioselective DBU-promoted trans HBr elimination of vicinal dibromides bearing

  已经开发了一种有效的一锅法，用于烯丙醇衍生物的区域选择性溴化（两步反应顺序），然​​后在同一反应容器中进行 Sonogashira、Negishi 或 Suzuki-Miyaura 偶联反应（三步反应顺序）。这些一锅系统中的关键反应是区域选择性 DBU 促进的反式 HBr 消除带有相邻 O 官能团的邻位二溴化物。
• Manganese-Catalyzed 5-Endo-trig Oxygenative Cyclization of α,β-Unsaturated Oximes under Air and Ambient Conditions for the Synthesis of 4,5-Dihydroisoxazoles
  作者：Daisuke Yamamoto、Daisuke Matsukawa、Ryusei Kikuchi、Yuki Narushima、Yuta Kumakura、Mana Ito、Kazuishi Makino

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00390

  日期：2024.5.3

  The stereoselective 5-endo-trig oxygenative cyclization of α,β-unsaturated oximes was achieved using molecular oxygen (O2) and a manganese catalyst. Several 4-hydroxy-4,5-dihydroisoxazoles were obtained in high yields by directly incorporating O2 from the atmosphere (eliminating the necessity for a pure oxygen environment) and using an unprecedentedly low loading of Mn(acac)3 (as little as 0.020 mol

  使用分子氧(O 2 )和锰催化剂实现了α,β-不饱和肟的立体选择性5-内-触发氧化环化。通过直接从大气中引入 O 2 （消除了纯氧环境的必要性）并使用空前低的 Mn(acac) 3负载量（低至 0.020），以高收率获得了几种 4-羟基-4,5-二氢异恶唑。 mol %)，无需额外添加剂。由于其理想的特点，例如操作简单、催化剂便宜、反应条件温和（室温下的开瓶条件）和广泛的底物兼容性，这种新颖的反应为生产 4-羟基-4,5-二氢异恶唑提供了一种有吸引力的合成方法。