(E)-β-triethylsilyloxystyrene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-β-triethylsilyloxystyrene
• 英文别名: (E)-triethyl(styryloxy)silane；triethyl-[(E)-2-phenylethenoxy]silane
• 化学式: C₁₄H₂₂OSi
• 分子量: 234.414
• InChiKey: RUZAZIRXBRANDK-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.68
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲苯基溴化镁 、 (E)-β-triethylsilyloxystyrene 在 [RhCl(η²:η²-COD)]₂ 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以68%的产率得到1-甲基-4-((e)-苯乙烯)-苯
  参考文献：
  名称：

  二芳基铑作为有前景的活性催化剂，用于使用格氏试剂进行乙烯基醚芳基化

  摘要：

  通过 [RhCl(cod)]2 与 2 当量的芳基格氏试剂反应生成的阴离子二芳基铑配合物被发现是乙烯基醚与芳基格氏试剂交叉偶联反应的有效活性催化剂，从而产生乙烯基芳烃. 在该催化系统中，乙烯基-O键优选在Ar-O或Ar-Br键上裂解。分离出一种铑酸锂络合物，并通过 X 射线晶体学确定其晶体结构。

  DOI：

  10.1021/ja5043534
• 作为产物：
  描述：

  苯乙醇 在 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 (Z)-β-triethylsilyloxystyrene 、 (E)-β-triethylsilyloxystyrene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的甲硅烷基醚的α-芳基化在异喹啉和菲啶的合成中

  摘要：

  通过开发两步，一锅法，构成了区域选择性的钯催化的甲硅烷基醚的Kuwajima-Urabeα-芳基化和酸介导的脱保护，环化和芳构化，已经获得了各种各样的异喹啉和菲啶。甲硅烷基醚的结构多样性导致了三类不同的异喹啉和菲啶，可以从中衍生出相关的天然产物。还证明了通过快速组装天然产物三鸟苷可实现该方法的合成效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03776

文献信息

• Diarylrhodates as Promising Active Catalysts for the Arylation of Vinyl Ethers with Grignard Reagents
  作者：Takanori Iwasaki、Yoshinori Miyata、Ryo Akimoto、Yuuki Fujii、Hitoshi Kuniyasu、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1021/ja5043534

  日期：2014.7.2

  with 2 equiv of aryl Grignard reagents, were found to be effective active catalysts in cross-coupling reactions of vinyl ethers with aryl Grignard reagents, giving rise to the production of vinyl arenes. In this catalytic system, vinyl-O bonds were preferably cleaved over Ar-O or Ar-Br bonds. A lithium rhodate complex was isolated, and its crystal structure was determined by X-ray crystallography.

  通过 [RhCl(cod)]2 与 2 当量的芳基格氏试剂反应生成的阴离子二芳基铑配合物被发现是乙烯基醚与芳基格氏试剂交叉偶联反应的有效活性催化剂，从而产生乙烯基芳烃. 在该催化系统中，乙烯基-O键优选在Ar-O或Ar-Br键上裂解。分离出一种铑酸锂络合物，并通过 X 射线晶体学确定其晶体结构。
• Palladium-Catalyzed α-Arylation of Silylenol Ethers in the Synthesis of Isoquinolines and Phenanthridines
  作者：Gaurav Saini、Pravin Kumar、Gangam Srikanth Kumar、Arun Raj Kizhakkayil Mangadan、Manmohan Kapur

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03776

  日期：2018.1.19

  A diverse array of isoquinolines and phenanthridines have been accessed by developing a two-step, one-pot method constituting regioselective palladium-catalyzed Kuwajima–Urabe α-arylation of silylenol ethers and acid-mediated deprotection, annulation, and aromatization. Structural diversity in the silylenol ethers leads to three different classes of isoquinolines and phenanthridines from which related

  通过开发两步，一锅法，构成了区域选择性的钯催化的甲硅烷基醚的Kuwajima-Urabeα-芳基化和酸介导的脱保护，环化和芳构化，已经获得了各种各样的异喹啉和菲啶。甲硅烷基醚的结构多样性导致了三类不同的异喹啉和菲啶，可以从中衍生出相关的天然产物。还证明了通过快速组装天然产物三鸟苷可实现该方法的合成效用。