N-(2,6-difluorophenyl)-3-oxobutanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,6-difluorophenyl)-3-oxobutanamide
• 化学式: C₁₀H₉F₂NO₂
• 分子量: 213.184
• InChiKey: DFKKVRRVOYWSCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,6-difluorophenyl)-3-oxobutanamide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 C₂₀H₂₇N₃O₂S 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以56%的产率得到2,2-dibromo-N-(2,6-difluorophenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Zwitterion-Catalyzed Deacylative Dihalogenation of β-Oxo Amides

  摘要：

  alpha,alpha-Dihalo-N-arylacetamides are commonly used as intermediates in various organic reactions. In the study described here, a catalytic synthesis of alpha,alpha-dihalo-N-arylacetamides from beta-oxo amides was developed using zwitterionic catalysts and N-halosuccinimides as the halogen sources. The corresponding alpha,alpha-dihalo-N-arylacetamides were obtained in good to excellent yields, and no aromatic halogenated side products were detected. The reaction conditions were mild, and no strong base or acid was required.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02701
• 作为产物：
  描述：

  2,2,6-三甲基-4H-1,3-二英-4-酮 、 2,6-二氟苯胺 以 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 以51%的产率得到N-(2,6-difluorophenyl)-3-oxobutanamide
  参考文献：
  名称：

  四氢喹诺酮游离脂肪酸受体3调节剂的构效关系研究。

  摘要：

  游离脂肪酸受体 3（FFA3，以前称为 GPR41）由短链脂肪酸激活，介导肠道微生物群的健康影响，是代谢和炎症疾病的治疗靶点。然而，缺乏特征良好的工具化合物阻碍了进展。在此，我们报告了变构调节剂系列的结构-活性关系以及所选化合物的理化和药代动力学特性的表征，包括以前的和新的工具。两个代表，57 (TUG-1907) 和63 (TUG-2015)，显示出改善的溶解度和保留的效力。其中，57 种EC 50 = 145 nM，溶解度为 33 μM，在体内表现出高清除率，但在体外却是首选工具。相比之下，EC 50 = 162 nM 和溶解度为 9 μM 的63表现出较低的清除率，似乎更适合体内研究。使用57，我们首次证明FFA3激活导致小鼠背根神经节中的钙动员。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b02036

文献信息

• Heterocyclic compound
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：US09085578B2

  公开（公告）日：2015-07-21

  The present invention provides an agent for the prophylaxis or treatment of autoimmune diseases (e.g., psoriasis, rheumatoid arthritis, inflammatory bowel disease, Sjogren's syndrome, Behcet's disease, multiple sclerosis, systemic lupus erythematosus etc.) and the like, which has a superior Tyk2 inhibitory action. The present invention relates to a compound represented by the formula wherein each symbol is as defined in the specification, or a salt thereof.

  本发明提供了一种预防或治疗自身免疫性疾病（例如银屑病、类风湿性关节炎、炎症性肠病、Sjogren综合症、Behcet病、多发性硬化症、系统性红斑狼疮等）等的药物，其具有优越的Tyk2抑制作用。本发明涉及一种由式表示的化合物，其中每个符号如规范中所定义，或其盐。
• EP2818473
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• HETEROCYCLIC COMPOUND
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP2980089B1

  公开（公告）日：2017-12-20
• US9085578B2
  申请人：——

  公开号：US9085578B2

  公开（公告）日：2015-07-21
• US9637483B2
  申请人：——

  公开号：US9637483B2

  公开（公告）日：2017-05-02