N-(2',6'-difluorophenyl)-5-isopropyl-2-(4"-methylpiperazin-1-yl)thiazole-4-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2',6'-difluorophenyl)-5-isopropyl-2-(4"-methylpiperazin-1-yl)thiazole-4-carboxamide
• 英文别名: N-(2,6-difluorophenyl)-2-(4-methylpiperazin-1-yl)-5-propan-2-yl-1,3-thiazole-4-carboxamide
• 化学式: C₁₈H₂₂F₂N₄OS
• 分子量: 380.462
• InChiKey: NFLXHDQSGZWSHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 三甲基乙酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 N-(2',6'-difluorophenyl)-5-isopropyl-2-(4"-methylpiperazin-1-yl)thiazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型噻唑衍生物的设计，合成和抗疟疾评估。

  摘要：

  在我们的药物化学计划不断寻找具有抗疟疾活性的化合物的过程中，我们制备了一系列噻唑类似物，并进行了SAR研究，分析了它们对氯喹敏感的恶性疟原虫3D7菌株的体外活性。结果表明，就体外抗疟活性而言，与噻唑环连接的N-芳基酰胺基团的修饰最为重要，从而导致在HepG2细胞系中具有高抗疟效力和低细胞毒性的化合物。此外，观察到的SAR暗示在苯基环的邻位优选非大体的吸电子基团，而在对位优选小原子如H或F。最后，用吡啶取代苯环，可制得具有相似效价的化合物，

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.07.010

文献信息

• Design, synthesis and antimalarial evaluation of novel thiazole derivatives
  作者：José María Bueno、Miguel Carda、Benigno Crespo、Ana Carmen Cuñat、Cristina de Cozar、María Luisa León、J. Alberto Marco、Nuria Roda、Juan F. Sanz-Cervera

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.07.010

  日期：2016.8

  ongoing search for compounds with antimalarial activity, we prepared a series of thiazole analogs and conducted a SAR study analyzing their in vitro activities against the chloroquine-sensitive Plasmodium falciparum 3D7 strain. The results indicate that modifications of the N-aryl amide group linked to the thiazole ring are the most significant in terms of in vitro antimalarial activity, leading to compounds

  在我们的药物化学计划不断寻找具有抗疟疾活性的化合物的过程中，我们制备了一系列噻唑类似物，并进行了SAR研究，分析了它们对氯喹敏感的恶性疟原虫3D7菌株的体外活性。结果表明，就体外抗疟活性而言，与噻唑环连接的N-芳基酰胺基团的修饰最为重要，从而导致在HepG2细胞系中具有高抗疟效力和低细胞毒性的化合物。此外，观察到的SAR暗示在苯基环的邻位优选非大体的吸电子基团，而在对位优选小原子如H或F。最后，用吡啶取代苯环，可制得具有相似效价的化合物，