4-chloro-N-(2,6-difluorophenyl)butanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-N-(2,6-difluorophenyl)butanamide
• 化学式: C₁₀H₁₀ClF₂NO
• mdl: MFCD11225587
• 分子量: 233.645
• InChiKey: CVQHJCOKXOHRCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-N-(2,6-difluorophenyl)butanamide 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以88%的产率得到1-(2,6-difluorophenyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-苯基γ-内酰胺中氟与酰胺和CH 2基团的非共价相互作用：在非等效化学环境中的共价氟原子

  摘要：

  我们设计并合成Ñ具有两个共价相同苯基γ-内酰胺衍生物的邻位上的-F核Ñ -苯基。F核位于不同的化学环境中，由于绕中心N-Ar键的旋转受阻，它们在空间上与酰胺和烷基相邻。使用19 F NMR光谱和X射线晶体学方法区分轴向前手性F核，并为F和酰胺/ CH 2基团之间的空间相互作用提供结构见解。提供了有关F··酰胺和F··CH 2对中多极相互作用的直接光谱证据。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01562
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氟苯胺 、 4-氯丁酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到4-chloro-N-(2,6-difluorophenyl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  N-苯基γ-内酰胺中氟与酰胺和CH 2基团的非共价相互作用：在非等效化学环境中的共价氟原子

  摘要：

  我们设计并合成Ñ具有两个共价相同苯基γ-内酰胺衍生物的邻位上的-F核Ñ -苯基。F核位于不同的化学环境中，由于绕中心N-Ar键的旋转受阻，它们在空间上与酰胺和烷基相邻。使用19 F NMR光谱和X射线晶体学方法区分轴向前手性F核，并为F和酰胺/ CH 2基团之间的空间相互作用提供结构见解。提供了有关F··酰胺和F··CH 2对中多极相互作用的直接光谱证据。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01562

文献信息

• Noncovalent Interactions of Fluorine with Amide and CH₂ Groups in <i>N</i>-Phenyl γ-Lactams: Covalently Identical Fluorine Atoms in Nonequivalent Chemical Environments
  作者：Ning Xi、Xiaohua Sun、Minxiong Li、Mingming Sun、Michael A. Xi、Zeping Zhan、Jia Yao、Xu Bai、Yanjun Wu、Min Liao

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01562

  日期：2018.10.5

  We designed and synthesized N-phenyl γ-lactam derivatives possessing two covalently identical ortho-F nuclei on the N-phenyl group. The F nuclei sited in different chemical environments where they were spatially adjacent to amide and alkyl groups due to hindered rotation around the central N–Ar bond. 19F NMR spectroscopic and X-ray crystallographic methods were used to distinguish the axially prochiral

  我们设计并合成Ñ具有两个共价相同苯基γ-内酰胺衍生物的邻位上的-F核Ñ -苯基。F核位于不同的化学环境中，由于绕中心N-Ar键的旋转受阻，它们在空间上与酰胺和烷基相邻。使用19 F NMR光谱和X射线晶体学方法区分轴向前手性F核，并为F和酰胺/ CH 2基团之间的空间相互作用提供结构见解。提供了有关F··酰胺和F··CH 2对中多极相互作用的直接光谱证据。