5,5-bis(4-fluorophenyl)-4,5-dihydro-2-phenylfuran-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,5-bis(4-fluorophenyl)-4,5-dihydro-2-phenylfuran-3-carbonitrile
• 英文别名: 2,2-bis(4-fluorophenyl)-5-phenyl-3H-furan-4-carbonitrile
• 化学式: C₂₃H₁₅F₂NO
• 分子量: 359.375
• InChiKey: CXZZIKZTQBUGQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-氟-4-[1-(4-氟苯基)乙烯基]苯 、 苯甲酰乙腈 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以86%的产率得到5,5-bis(4-fluorophenyl)-4,5-dihydro-2-phenylfuran-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  硝酸铈（IV）铵盐在醚类溶剂中3-氧代丙烷腈和烯烃的自由基环化研究

  摘要：

  对3-氧代丙烷腈1a - 1e和烯烃2a - 2g与硝酸铈（IV）铵（CAN）在醚溶剂中的自由基环化进行了研究（表1和表2）。在优化研究中，将1,3-二氧戊环，1,4-二氧六环，1,2-二甲氧基乙烷，Et 2 O和THF用作醚基溶剂，发现后者是自由基中最有效的溶剂。铈（IV）介导的环化。该系统（铈（IV）/ THF）用于各种3-氧代丙烷腈和1,3-二羰基化合物与烯烃的环化反应，从而以高收率形成4,5-二氢呋喃（表2和方案2））。将铈（IV）/ THF自由基环化的结果与乙酸锰（III）/ AcOH的结果进行了比较；事实证明，铈（IV）/ THF系统效率更高。

  DOI：

  10.1002/hlca.201000440

文献信息

• Manganese(III)-Based Facile Synthesis of 3-Cyano-4,5-dihydrofurans and 4-Cyano-1,2-dioxan-3-ols Using Alkenes and Acylacetonitrile Building Blocks
  作者：Van-Ha Nguyen、Hiroshi Nishino、Kazu Kurosawa

  DOI：10.1055/s-1997-1282

  日期：1997.8

  New 3-cyano-4,5-dihydrofurans and 4-cyano-1,2-dioxan-3-ols were alternatively synthesized in good yields by the oxidation of acylacetonitrile building blocks with manganese(III) acetate in the presence of alkenes without any byproducts. The reaction at reflux temperature gave 3-cyano-4,5-dihydrofurans under an argon atmosphere, while 4-cyano-1,2-dioxan-3-ols were obtained at 23°C under an air atmosphere except for the reaction of styrene with benzoylacetonitrile which afforded 2-cyano-1,4-diphenylbutane-1,4-dione, and the reaction of 1,1,-diphenylethene with 2-(2-cyano-1-oxoethyl)-5-methylfuran which yielded 2-cyano-4,4-diphenylbutanolide without any cyclic peroxides. The oxidation of benzoylacetonitrile itself at 23°C under an air atmosphere in the absence of alkene gave benzoic acid. Easy conversion of the 1,2-dioxanes to furans was demonstrated, and mechanisms for the formation of dihydrofurans and dioxans as well as the unusual transformation to butanedione and butanolide were also discussed.

  新型3-氰基-4,5-二氢呋喃和4-氰基-1,2-二氧杂环-3-醇通过在烯烃存在下，用醋酸锰(III)对酰基乙腈构建块进行氧化，获得了良好产率且没有副产物。回流温度下的反应在氩气气氛中生成3-氰基-4,5-二氢呋喃，而在空气气氛下23°C下反应则获得4-氰基-1,2-二氧杂环-3-醇，除了苯甲基乙腈与苯乙烯的反应生成了2-氰基-1,4-二苯基丁-1,4-二酮，以及1,1-二苯乙烯与2-(2-氰基-1-氧代乙基)-5-甲基呋喃的反应生成2-氰基-4,4-二苯基丁内酯，没有生成任何环状过氧化物。苯甲基乙腈本身在空气气氛下23°C的氧化反应在缺乏烯烃的情况下产生了苯甲酸。还展示了1,2-二氧杂环转化为呋喃的简便过程，同时讨论了二氢呋喃和二氧杂环的形成机制，以及向丁二酮和丁内酯的不寻常转化。