4-Methylbenzophenone O-trimethylsilylcyanohydrin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Methylbenzophenone O-trimethylsilylcyanohydrin
• 英文别名: 2-(4-Methylphenyl)-2-phenyl-2-trimethylsilyloxyacetonitrile
• 化学式: C₁₈H₂₁NOSi
• 分子量: 295.456
• InChiKey: YFBAGKLMQHFBSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.61
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴苯 、 4-Methylbenzophenone O-trimethylsilylcyanohydrin 以61%的产率得到2-Hydroxy-1,2-diphenyl-2-(p-tolyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Superacid-Catalyzed Electrocyclization of Diphenylmethyl Cations to Fluorenes, Phenanthrols and Benzofurans

  摘要：

  在超级酸的存在下，α-苄酰二苯基甲醇的阳离子电环化反应可以获得良至中等产率的芴、菲醇和苯并呋喃。一次取代导致区域选择性的阳离子电环化反应。

  DOI：

  10.1055/s-2001-16083
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 4-甲基二苯甲酮 在 lithium perchlorate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 8.0h， 以61%的产率得到4-Methylbenzophenone O-trimethylsilylcyanohydrin
  参考文献：
  名称：

  三甲基甲硅烷基氰化物加到锂盐有机溶液促进的芳族酮中

  摘要：

  在特定锂盐（高氯酸盐和四氟硼酸盐）的有机溶液中，芳族酮的氰基硅烷化作用得到强烈促进。LiBF 4的乙腈溶液是该反应的安全有效的介质。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02419-8

文献信息

• Addition of trimethylsilyl cyanide to aromatic ketones promoted by organic solutions of lithium salts
  作者：Gérard Jenner

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02419-8

  日期：1999.1

  Cyanosilylation of aromatic ketones is strongly promoted in organic solutions of specific lithium salts (perchlorate and tetrafluoroborate). Acetonitrile solutions of LiBF4 are safe and efficient media for this reaction.

  在特定锂盐（高氯酸盐和四氟硼酸盐）的有机溶液中，芳族酮的氰基硅烷化作用得到强烈促进。LiBF 4的乙腈溶液是该反应的安全有效的介质。
• Ultrathin Near‐Infrared Light Activated Nano‐Hotplate Catalyst
  作者：Xiangyang Wu、Edwin K. L. Yeow

  DOI：10.1002/smll.202002698

  日期：2020.10

  Nd3+ ions act as a Lewis acid catalyst. In addition, the nanoplates undergo light‐to‐heat conversion when irradiated with NIR light due to cross‐relaxation and nonradiative relaxation processes from excited Nd3+. The cyanosilylation of a series of ketones is performed using the nano‐hotplate catalysts to give near quantitative yields of the cyanohydrin trimethylsilyl ethers. This is because of the high

  此处设计了一个组合的光热催化系统，该系统仅包含一个活性元素，而没有使用不同的实体来发挥不同的作用（催化作用与光热作用），因此可以有效地进行催化反应。在此，准备了由3-4个晶胞层组成的超薄（亚6 nm）矩形矩形KNdF 4纳米板，其中Nd 3+离子充当路易斯酸催化剂。此外，由于激发Nd 3+的交叉弛豫和非辐射弛豫过程，当用NIR光照射时，纳米板会进行光热转换。。使用纳米热板催化剂进行一系列酮的氰基硅烷化反应，可得到接近定量的氰醇三甲基甲硅烷基醚收率。这是因为薄纳米板的高表面积体积比可为反应提供大量的表面Nd 3+催化位。光热效应增强了反应动力学，导致产物收率提高了10倍以上。
• Regioselective Superacid-Catalyzed Electrocyclization of Diphenylmethyl Cations to Fluorenes, Phenanthrols and Benzofurans
  作者：Tomohiko Ohwada、Naohiro Yoshida

  DOI：10.1055/s-2001-16083

  日期：——

  Cationic electrocyclization of α-benzoyldiphenylmethanols in the presence of superacid provides fluorenes, phenanthrols and benzofurans in good to moderate yields. A single substitution leads to regioselective cationic electrocyclizations.

  在超级酸的存在下，α-苄酰二苯基甲醇的阳离子电环化反应可以获得良至中等产率的芴、菲醇和苯并呋喃。一次取代导致区域选择性的阳离子电环化反应。