3-phenyl-3-(p-tolyl)cyclobutan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-3-(p-tolyl)cyclobutan-1-one
• 英文别名: 3-(4-Methylphenyl)-3-phenylcyclobutan-1-one；3-(4-methylphenyl)-3-phenylcyclobutan-1-one
• 化学式: C₁₇H₁₆O
• 分子量: 236.313
• InChiKey: FVYIIKVXKNNSKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-3-(p-tolyl)cyclobutan-1-one 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  由亚甲基自由基介导的CC键断裂引起的光催化新叶重排和远端碳自由基的还原

  摘要：

  控制高反应性开壳碳自由基反应中的选择性是一项有吸引力的任务，但通常具有挑战性。在光诱导的亚胺基自由基介导的C-C键裂解策略的基础上，我们开发了在O-酰基肟的可见光照射下光催化的新菌重排和远端碳自由基的还原。这种温和的方案可耐受各种现成的O-酰基肟，从而能够以高度选择性的方式轻松合成各种取代的α，β-不饱和腈和β-官能化的饱和腈。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800834
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-4-(1-苯基乙烯基)苯 在 zinc/copper couple 、 溶剂黄146 、 锌 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-phenyl-3-(p-tolyl)cyclobutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  由亚甲基自由基介导的CC键断裂引起的光催化新叶重排和远端碳自由基的还原

  摘要：

  控制高反应性开壳碳自由基反应中的选择性是一项有吸引力的任务，但通常具有挑战性。在光诱导的亚胺基自由基介导的C-C键裂解策略的基础上，我们开发了在O-酰基肟的可见光照射下光催化的新菌重排和远端碳自由基的还原。这种温和的方案可耐受各种现成的O-酰基肟，从而能够以高度选择性的方式轻松合成各种取代的α，β-不饱和腈和β-官能化的饱和腈。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800834

文献信息

• Lewis Acid Catalyzed Ring‐Opening Reaction of Cyclobutanones towards Conjugated Enones
  作者：Min Zhang、Jiqiang Gao、Jinbo Zhao、Tingtian Qiu、Zhongjuan Li、Ziteng Guo、Chunhui Liu、Yu Liu

  DOI：10.1002/ejoc.202101335

  日期：2021.12.7

  An unprecedented Fe-catalyzed ring-opening reaction of simple cyclobutanones was disclosed. Such a novel approach gives access to substituted conjugate enones with good functional group tolerance in high yields under mild conditions.

  公开了一种前所未有的铁催化的简单环丁酮的开环反应。这种新方法可以在温和条件下以高产率获得具有良好官能团耐受性的取代共轭烯酮。
• Novel synthesis of cyclobutanone derivatives via dimetalation of iminium ions with the TiCl4–trialkylamine reagent system
  作者：Mariappan Periasamy、K. Natarajan Jayakumar、Pandi Bharathi

  DOI：10.1039/b103112k

  日期：——

  Iminium salts are generated in situ, react with TiCl4-trialkylamines, and diaryl ketones to produce 3,3-diaryl-cyclobutanones in moderate to good yields.

  亚硝酸盐原位生成，与TiCl4-三烷基胺和二芳基酮反应生成3,3-二芳基-环丁酮，产率中等至良好。
• Simple and Efficient Methods of Synthesis of 3,3-Diarylcyclobutanone and 3,3-Diarylcyclobutylamine Derivatives Using the TiCl₄/R₃N Reagent System
  作者：Mariappan Periasamy、K. Natarajan Jayakumar、Pandi Bharathi

  DOI：10.1021/jo0504215

  日期：2005.7.1

  The iminium ions generated in situ by the oxidation of NN-diisopropyl-N-benzylamine using iodine react with diaryl ketones in the presence of TiCl4/R3N to give the corresponding 3,3-diarylcyclobutanones in moderate to good yields (49-86%). The 3,3-diarylcyclobutanone iminium ions formed in this transformation was reduced in situ with B2H6 to produce the corresponding 3,3diarylcyclobutylamines (52-79% yields), a class of compounds with potential antidepressant activity. In addition, a series of NN-dimethyl-3,3-diarylcyclobutylamines were synthesized by the reductive amination of the corresponding 3,3-diarylcyclobutanone derivatives.