3-fluorophenyl 3-methyl-2-butenoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 3-fluorophenyl 3-methyl-2-butenoate
• 英文别名: 3-methylbut-2-enoic acid 3-fluorophenyl ester；3-Methylbut-2-enoic acid, 3-fluorophenyl ester；(3-fluorophenyl) 3-methylbut-2-enoate
• 化学式: C₁₁H₁₁FO₂
• 分子量: 194.206
• InChiKey: UGUIATKKSTWJDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-fluorophenyl 3-methyl-2-butenoate 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以62%的产率得到7-氟-2,3-二氢-2,2-二甲基-4H-1-苯并吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸铋（III）催化串联酯化反应-弗里斯-Oxa-Michael合成4-chromanones

  摘要：

  描述了一种有效的串联反应方法，该方法使用20摩尔％的三氟甲磺酸铋（III）在沸腾的甲苯中，由富含电子的苯酚和3,3-二甲基丙烯酸或反式巴豆酸制备4-苯并二氢呋喃。在相同条件下，由这些酸各自的相应芳基酯也可以成功地进行反应。该程序易于执行，色谱分离后产品的收率可达25-90％。包括多种底物（每种酸14种底物）以帮助定义过程的范围。报告了其他实验，这些实验证实了事件的顺序涉及（1）酯化，（2）薯条重排和（3）oxa-Michael环闭合。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.10.005
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基巴豆酰氯 、 3-氟苯酚 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.25h， 以90%的产率得到3-fluorophenyl 3-methyl-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸铋（III）催化串联酯化反应-弗里斯-Oxa-Michael合成4-chromanones

  摘要：

  描述了一种有效的串联反应方法，该方法使用20摩尔％的三氟甲磺酸铋（III）在沸腾的甲苯中，由富含电子的苯酚和3,3-二甲基丙烯酸或反式巴豆酸制备4-苯并二氢呋喃。在相同条件下，由这些酸各自的相应芳基酯也可以成功地进行反应。该程序易于执行，色谱分离后产品的收率可达25-90％。包括多种底物（每种酸14种底物）以帮助定义过程的范围。报告了其他实验，这些实验证实了事件的顺序涉及（1）酯化，（2）薯条重排和（3）oxa-Michael环闭合。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.10.005