2-(benzyloxycarbonyl)(phenyl)aminoethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(benzyloxycarbonyl)(phenyl)aminoethanol
• 英文别名: N-Cbz phenyl glycinol；benzyl N-(2-hydroxyethyl)-N-phenylcarbamate
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃
• 分子量: 271.316
• InChiKey: IJLYMCDRKFRBTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzyloxycarbonyl)(phenyl)aminoethanol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以57%的产率得到2-(benzyloxycarbonyl)(phenyl)aminoacetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  基于生物发光酶诱导电子转移的新型生物发光探针：BioLeT

  摘要：

  生物发光成像 (BLI) 在研究活体动物深层组织中的生物现象方面具有优势，但很少有设计策略可用于功能性生物发光底物。我们为基于荧光素的生物发光探针提出了一种新的设计策略（称为生物发光酶诱导电子转移：BioLeT）。一系列氨基荧光素衍生物的发光测量证实生物发光可以通过 BioLeT 来控制。基于这个概念，我们开发了用于一氧化氮的生物发光探针，即使在体内也能进行定量和灵敏的检测。我们的设计策略应该适用于开发各种实用的生物发光探针。

  DOI：

  10.1021/ja511014w
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 、 N-苯基乙醇胺 在 吡啶 作用下， 反应 4.0h， 以44%的产率得到2-(benzyloxycarbonyl)(phenyl)aminoethanol
  参考文献：
  名称：

  基于生物发光酶诱导电子转移的新型生物发光探针：BioLeT

  摘要：

  生物发光成像 (BLI) 在研究活体动物深层组织中的生物现象方面具有优势，但很少有设计策略可用于功能性生物发光底物。我们为基于荧光素的生物发光探针提出了一种新的设计策略（称为生物发光酶诱导电子转移：BioLeT）。一系列氨基荧光素衍生物的发光测量证实生物发光可以通过 BioLeT 来控制。基于这个概念，我们开发了用于一氧化氮的生物发光探针，即使在体内也能进行定量和灵敏的检测。我们的设计策略应该适用于开发各种实用的生物发光探针。

  DOI：

  10.1021/ja511014w

文献信息

• Two step synthesis of D- and L- &agr;-amino acids and D- and L- &agr;-amino aldehydes
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：US06509506B1

  公开（公告）日：2003-01-21

  D- and L- &agr;-amino acids and D- and L-&agr;-amino aldehydes are synthesized from olefin substrates in two steps. The first step is a catalyzed asymmetric aminohydroxylation addition reaction to the olefin substrate. The addition reaction is catalyzed by osmium and is co-catalyzed by chiral ligands. The chiral ligands, in addition to being co-catalysts with the osmium, also serve to direct the addition reaction regioselectively and enantioselectively, divalent ligands are preferred over monovalent ligands because of their enhanced regio-and enantio-selectivity. As an oxidant nitrogen source for the addition reaction, either a carbamate or sulfonamide may be employed. If carbamate is employed as an oxidant nitrogen source, the resultant &bgr;-hydoxycarbamate is deprotected to yield the corresponding &bgr;-hydroxyamine. If sulfonamide is employed as an oxidant nitrogen source, the resultant &bgr;-hydroxysulfonamide is deprotected to yield the corresponding &bgr;-hydroxyamine. The resultant &bgr;-hydroxyamine is then selectively oxidized in a second synthetic step to produce the desired D- and L- &agr;-amino acid or D- and L-&agr;-amino aldehyde.

  D-和L-α-氨基酸以及D-和L-α-氨基醛可以从烯烃底物中的两个步骤合成。第一步是催化的不对称氨羟化加成反应，作用于烯烃底物。加成反应由铂催化，并由手性配体共同催化。除了与铂一起作为共催化剂外，手性配体还可以选择性地和对映选择性地指导加成反应，双价配体比单价配体更受青睐，因为它们具有更强的区域和对映选择性。作为加成反应的氮氧化剂，可以使用碳酸酯或磺酰胺。如果使用碳酸酯作为氮氧化剂，则所得的β-羟基碳酸酯被去保护，以产生相应的β-羟基胺。如果使用磺酰胺作为氮氧化剂，则所得的β-羟基磺酰胺被去保护，以产生相应的β-羟基胺。然后，在第二个合成步骤中，选择性地氧化所得的β-羟基胺，以产生所需的D-和L-α-氨基酸或D-和L-α-氨基醛。
• INDAZOLE ACRYLIC ACID AMIDE COMPOUND
  申请人：Yamaguchi Tetsuo

  公开号：US20100256108A1

  公开（公告）日：2010-10-07

  A compound of the formula: wherein ring X is benzene or pyridine; R 1 is substituted alkyl; R 2 is optionally substituted aryl or optionally substituted heterocyclic group; R 3 is hydrogen or alkyl; R 4 is hydrogen, halogen or alkyl; R 5 is hydrogen or alkyl; R 6 and R 7 are the same or different and each hydrogen or halogen, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which is useful as I Kur blocker effective for preventing or treating cardiac arrhythmia such as atrial fibrillation.
• US8022059B2
  申请人：——

  公开号：US8022059B2

  公开（公告）日：2011-09-20
• New Class of Bioluminogenic Probe Based on Bioluminescent Enzyme-Induced Electron Transfer: BioLeT
  作者：Hideo Takakura、Ryosuke Kojima、Mako Kamiya、Eiji Kobayashi、Toru Komatsu、Tasuku Ueno、Takuya Terai、Kenjiro Hanaoka、Tetsuo Nagano、Yasuteru Urano

  DOI：10.1021/ja511014w

  日期：2015.4.1

  available for functional bioluminescent substrates. We propose a new design strategy (designated as bioluminescent enzyme-induced electron transfer: BioLeT) for luciferin-based bioluminescence probes. Luminescence measurements of a series of aminoluciferin derivatives confirmed that bioluminescence can be controlled by means of BioLeT. Based on this concept, we developed bioluminescence probes for nitric

  生物发光成像 (BLI) 在研究活体动物深层组织中的生物现象方面具有优势，但很少有设计策略可用于功能性生物发光底物。我们为基于荧光素的生物发光探针提出了一种新的设计策略（称为生物发光酶诱导电子转移：BioLeT）。一系列氨基荧光素衍生物的发光测量证实生物发光可以通过 BioLeT 来控制。基于这个概念，我们开发了用于一氧化氮的生物发光探针，即使在体内也能进行定量和灵敏的检测。我们的设计策略应该适用于开发各种实用的生物发光探针。