(E)-(±)-N-butylidene-tert-butanesulfinamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 亚磺酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-(±)-N-butylidene-tert-butanesulfinamide
• 英文别名: (E)-N-butylidene-2-methylpropane-2-sulfinamide；(E)-N-butylidene-tert-butanesulfinamide；N-butylidene-2-methylpropane-2-sulfinamide；(NE)-N-butylidene-2-methylpropane-2-sulfinamide
• 化学式: C₈H₁₇NOS
• 分子量: 175.295
• InChiKey: ZBFJREMTWBYHFO-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(±)-N-butylidene-tert-butanesulfinamide 在 六甲基磷酰三胺 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2S*,3R*,S_S*)-1-tert-butanesulfinyl-2-ethynyl-3-propylaziridine
  参考文献：
  名称：

  三（二甲基苯基甲硅烷基）锌酸锂对N-叔丁烷亚磺酰基乙炔基氮丙啶的开环反应：立体选择性地获得4-氨基-1-烯丙基硅烷

  摘要：

  据报道，N-叔丁烷亚磺酰基乙炔基氮丙啶与三（二甲基苯基甲硅烷基）锌酸锂开环。该反应被证明既具有立体选择性也具有立体特异性，并且会通过抗-S N 2'过程进行。在温和条件下对氮原子进行进一步的脱保护，可以以高收率和立体选择性的水平获得4-氨基-1-（二甲基苯基甲硅烷基）丙烯。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500347
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基亚磺酰胺 、 正丁醛 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到(E)-(±)-N-butylidene-tert-butanesulfinamide
  参考文献：
  名称：

  三（二甲基苯基甲硅烷基）锌酸锂对N-叔丁烷亚磺酰基乙炔基氮丙啶的开环反应：立体选择性地获得4-氨基-1-烯丙基硅烷

  摘要：

  据报道，N-叔丁烷亚磺酰基乙炔基氮丙啶与三（二甲基苯基甲硅烷基）锌酸锂开环。该反应被证明既具有立体选择性也具有立体特异性，并且会通过抗-S N 2'过程进行。在温和条件下对氮原子进行进一步的脱保护，可以以高收率和立体选择性的水平获得4-氨基-1-（二甲基苯基甲硅烷基）丙烯。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500347

文献信息

• A General Method for the Preparation of <i>N</i>-Sulfonyl Aldimines and Ketimines
  作者：José Luis García Ruano、José Alemán、M. Belén Cid、Alejandro Parra

  DOI：10.1021/ol048005e

  日期：2005.1.1

  [Reaction: see text] A simple procedure to obtain N-sulfonyl imines involving the condensation of carbonyl compounds with p-tolyl or tert-butyl sulfinamides followed by oxidation with m-CPBA of the resulting N-sulfinylimines is reported. The method is applicable to aldehydes (aliphatics and aromatics) and ketones (diaryl, dialkyl, and aryl alkyl), even those containing enolizable protons. It also does

  [反应：见正文]报告了一种简单的获得N-磺酰基亚胺的方法，该方法包括羰基化合物与对甲苯基或叔丁基亚磺酰胺的缩合，然后用m-CPBA氧化所得N-亚磺酰亚胺。该方法适用于醛类（脂族和芳族化合物）和酮类（二芳基，二烷基和芳基烷基），甚至是那些含有可烯化质子的酮。它也不会影响C = N或C = C双键，并且不会差向α-立体异构中心。
• Conformationally Driven Two- and Three-Photon Cascade Processes in the Stereoselective Photorearrangement of Pyrroles
  作者：Paul J. Koovits、Jonathan P. Knowles、Kevin I. Booker-Milburn

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02829

  日期：2016.11.4

  A TBSO group has been shown to exert a high degree of stereocontrol during the two-photon photocycloaddition/rearrangement of N-butenylpyrroles to complex tricyclic aziridines. Moreover, this and other bulky groups have been shown to change the outcome of the reaction, promoting a new two-photon sequence to tricyclic imines and an unprecedented stereoselective three-photon sequence to azabicyclo[3

  已显示TBSO基团在N-丁烯基吡咯的二光子光环加成/重排成复杂的三环氮丙啶的过程中具有高度的立体控制。而且，已经表明该基团和其他庞大的基团改变了反应的结果，将新的两光子序列促进为三环亚胺，并将空前的立体选择性三光子序列促进为氮杂双环[3.3.1]壬烷。
• Aza-Mannich Condensation of Sulfinimine Promoted by Tetrabutyl­ammonium Fluoride: Synthesis of α,β-Unsaturated Sulfinimine
  作者：Yong Qin、Xiaoxia Bian、Dan Zhang、Zhiyan Huang

  DOI：10.1055/s-2006-956466

  日期：2006.12

  Self-condensation of tert-butanesulfinimine 5 was realized in the presence of tetrabutylammonium fluoride to afford α,β-unsaturated sulfinimine 8 in moderate to high yields with high geometric selectivities. The synthesized α,β-unsaturated sulfinimine 8 was demonstrated to be a versatile intermediate for the syntheses of enal 4 and chiral allyl amine 11.

  在四丁基氟化铵存在下，叔丁基亚磺酰亚胺 5 实现了自缩合，从而得到了δ,δ-不饱和亚磺酰亚胺 8，收率从中等到高不等，并具有很高的几何选择性。合成的δ,δ-不饱和亚磺酰亚胺 8 被证明是合成烯醛 4 和手性烯丙基胺 11 的多功能中间体。
• 4-Amino-1-allenylsilanes from 4-Aminopropargylic Acetates through a Silylzincation/Elimination Sequence
  作者：Valentin Bochatay、Zeina Neouchy、Fabrice Chemla、Franck Ferreira、Olivier Jackowski、Alejandro Pérez-Luna

  DOI：10.1055/s-0035-1562429

  日期：2016.10

  4-Aminopropargylic acetates afford 4-amino-1-allenylsilanes upon reaction with the lithium (triorganosilyl)zincate (PhMe2Si)3ZnLi. The reaction is both stereoselective and stereospecific and proceeds through syn-silylzincation of the carbon–carbon triple bond followed by subsequent anti-β-elimination of the acetate group.

  4-氨基丙炔基乙酸酯与锂（三有机硅基）锌酸盐（PhMe2Si）3ZnLi反应，生成4-氨基-1-亚炔基硅烷。该反应既具有立体选择性又具有立体特异性，并通过碳-碳三键的同构硅锌化反应，随后进行乙酸酯基的反式β-消除反应。
• Diastereoselective Synthesis of<i>trans</i>-Ethynyl<i>N</i>-<i>tert</i>-Butanesulfinylaziridines
  作者：Franck Ferreira、Fabrice Chemla

  DOI：10.1055/s-2004-820058

  日期：——

  The condensation of allenylzinc (±)-1 onto N-tert-butanesulfinimines (±)-2 leads to the corresponding trans-ethynyl N-sulfinylaziridines with an excellent diastereoselection.

  将烯基锌 (±)-1 与 N-叔丁烷亚磺酰亚胺 (±)-2 缩合，可得到相应的反乙炔基 N-亚磺酰基氮丙啶，且具有极好的非对映选择性。