8-deoxygoniofufurone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: 8-deoxygoniofufurone
• 英文别名: (+)-goniofufurone；7-deoxy-goniofufurone；3,6-anhydro-2,7-dideoxy-7-C-phenyl-D-gluco-heptono-1,4-lactone；(2R,3S,3aR,6aR)-2-benzyl-3-hydroxy-3,3a,6,6a-tetrahydro-2H-furo[3,2-b]furan-5-one
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: DTABFNPTFUDFKG-AAXDQBDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对硝基肉桂酸 、 8-deoxygoniofufurone 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 以44%的产率得到3,6-anhydro-2,7-dideoxy-5-O-(4-nitrocinnamoyl)-7-C-phenyl-D-gluco-heptono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  与（+）-assa内酯B和C相关的抗肿瘤苯乙烯基内酯的设计，合成和SAR分析

  摘要：

  一系列含有肉桂酸酯基的苯乙烯基内酯，如（+）-crassalactones B（3a）和C（4a），5,7- di - O - cinamoyl衍生物6，相应的7-epimers和7-deoxy衍生物已经合成，表征和评估了它们对一组人肿瘤细胞系的体外抗肿瘤活性。十二个新的类似物，例如5- O-或7 - O-（4-甲氧基肉桂酰基），5- O-或7 - O-（4-硝基肉桂酰基）和5- O-或7 - O-（4-氟肉桂酰基）酯goniofufurone（ - （+）的图3b - d），7-外延在SAR研究中，已经准备好使用-（+）-goniofufurone（epi - 3b - d）以及7-脱氧衍生物5b - d来关联所有化合物。一些类似物对选定的人类肿瘤细胞系显示出强大的抗增殖作用，但没有一个对正常胎儿肺成纤维细胞（MRC-5）具有细胞毒性。因此，发现7- epi- crassalactone

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.09.064
• 作为产物：
  描述：

  3,5-di-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-5-C-phenyl-α-D-gluco-pentafuranose 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 溴 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 barium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 70.58h， 生成 8-deoxygoniofufurone
  参考文献：
  名称：

  The total synthesis of Goniofufurone

  摘要：

  The total synthesis of natural (+)-Goniofufurone and related compounds from D-glucose is reported utilising a non-classical Wittig reaction. The factors governing the epimerisation of the tetronate 7 are also discussed.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81838-x

文献信息

• Design, synthesis and antiproliferative activity of styryl lactones related to (+)-goniofufurone
  作者：Velimir Popsavin、Bojana Srećo、Goran Benedeković、Jovana Francuz、Mirjana Popsavin、Vesna Kojić、Gordana Bogdanović

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.03.010

  日期：2010.7

  This paper describes a straightforward divergent synthesis of (+)-goniofufurone mimics (4, 5 and 6) starting from d-xylose. In a preliminary bioassay, analogues 4 and 5 exhibited a submicromolar antiproliferative activity towards HL-60 cells, while the corresponding parent compound 1 was completely inactive against this cell line. At the same time, these molecules showed approximately 10-fold stronger

  本文描述的（+）一个简单的发散合成- goniofufurone模拟物（4，5和6）从起始d木糖。在初步的生物测定中，类似物4和5对HL-60细胞表现出亚微摩尔的抗增殖活性，而相应的母体化合物1对该细胞系完全没有活性。同时，与标准抗癌药阿霉素（DOX）相比，这些分子在同一细胞系中显示出约10倍更强的细胞毒性。与对照化合物1相比，类似物6在Raji细胞系中显示出18倍和3倍的效力和DOX分别。还公开了从d-木糖制备（+）-gonfufufurone（1）和（+）-crassalactone C（3）的新的分歧路线。
• Heteroannelated and 7-deoxygenated goniofufurone mimics with antitumour activity: Design, synthesis and preliminary SAR studies
  作者：Velimir Popsavin、Jovana Francuz、Bojana Srećo Zelenović、Goran Benedeković、Mirjana Popsavin、Vesna Kojić、Gordana Bogdanović

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.08.069

  日期：2013.10

  Cytotoxic (+)-goniofufurone mimic such as benzoxepane 2 was preferentially formed after the treatment of 7-O-benzoyl-5-O-benzyl (+)-goniofufurone derivative 6 with titanium(IV) fluoride. However, the corresponding 7-epimer 5 (derivative of 7-epi-goniofufurone) under the similar reaction conditions gave mainly 7-deoxy derivative 7 as a result of an unexpected 1,5-hydride shift. Extension of this methodology to the enantiomer ent-6 provided cytotoxic (-)-goniofufurone mimics ent-2 and ent-7. Synthesized compounds showed diverse growth inhibitory effects against selected tumour cell lines, but were devoid of any significant toxicity towards the normal foetal lung fibroblasts (MRC-5). A SAR study reveals the structural features of these lactones that are beneficial for their antiproliferative activity, such as presence of an additional oxepane ring, the absolute stereochemistry and the presence of a deoxy function at the C-7 position. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.