tert-butyl 4-(4-chloro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2-yl)piperidine-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: tert-butyl 4-(4-chloro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2-yl)piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-Butyl 4-(4-chloro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2-yl)piperidine-1-carboxylate
• 化学式: C₁₇H₂₂ClN₃O₂
• 分子量: 335.834
• InChiKey: VYIDVCXJGRWUMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-(4-chloro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2-yl)piperidine-1-carboxylate 在 XPhos Pd G2 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N,N-dimethyl-2-(4-(4-(1-methyl-6-oxo-1,6-dihydropyridin-3-yl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2-yl)piperidin-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  发现一系列 7-氮杂吲哚作为瞬态靶标参与的强效和高选择性 CDK9 抑制剂

  摘要：

  从筛选命中2 中鉴定出的一系列氮杂苯并咪唑的优化以及从与 CDK9 结合的基于氮杂苯并咪唑的先导6的共晶结构中获得的信息，导致发现了氮杂吲哚作为高效和选择性的 CDK9 抑制剂。为了发现一种高选择性和有效的 CDK9 抑制剂静脉给药，使 CDK9 能够瞬时靶向参与治疗血液系统恶性肿瘤，进一步优化理化和药代动力学特性导致氮杂吲哚38和39. 这些化合物是高效和选择性的 CDK9 抑制剂，在啮齿动物中具有较短的半衰期，适合静脉内给药的物理特性，并有可能在体内实现对 CDK9 的深刻但短暂的抑制。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01249
• 作为产物：
  描述：

  4-氯吡啶-2-羧酸叔丁酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 18-冠醚-6 、 2,3-二甲基-2,3-丁二胺 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 tert-butyl 4-(4-chloro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2-yl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  US2014/275153

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE CDK9 KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE CDK9 KINASE
  申请人：ABBVIE INC

  公开号：WO2014139328A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  Disclosed are compounds of Formula (IIa), wherein R1, R2, R3A, R3B, R3C, R3D, R3E, and R4 are as defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds may be used as agents in the treatment of diseases, including cancer. Also provided are pharmaceutical compositions comprising one or more compounds of Formula (IIa).

  公开的是Formula (IIa)的化合物，其中R1、R2、R3A、R3B、R3C、R3D、R3E和R4如规范中所定义，并且其药用盐。这些化合物可用作治疗疾病，包括癌症的药物。还提供了包含一个或多个Formula (IIa)化合物的药物组合物。
• TETRACYCLIC CDK9 KINASE INHIBITORS
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：US20150218165A1

  公开（公告）日：2015-08-06

  Disclosed are compounds of Formula (Ia), and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein X, Y, R 1 , R 2 , R 3A , R 3B , and R 4 are as described herein. The compounds may be used as agents in the treatment of diseases, including cancer. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising one or more compounds of Formula (Ia).

  公开了公式(Ia)的化合物，以及其中X、Y、R1、R2、R3A、R3B和R4如本文所述的药用可接受盐。这些化合物可用作治疗疾病(包括癌症)的药物。还公开了包含一个或多个公式(Ia)化合物的药物组合物。
• CDK9激酶抑制剂
  申请人：北京深度制耀科技有限公司

  公开号：CN113666934B

  公开（公告）日：2023-06-23

  本申请涉及CDK9激酶抑制剂，提供了具有式(I)的化合物或者其立体异构体、溶剂合物、代谢产物、药学上可接受的盐或前药，和包含其的药物组合物。还提供了化合物和药物组合物的在制备用于治疗癌症的药物中的应用。
• General methods for the synthesis and late-stage diversification of 2,4-substituted 7-azaindoles
  作者：Jeffrey G. Varnes、Thomas McGuire、Rebecca E. Meadows、Bernard Barlaam、Jemma Clark、Calum R. Cook、Gemma Davison、Allan Dishington、Chris De Savi、Craig Donald、Tyler Grebe、Sudhir Hande、Janet Hawkins、Alexander W. Hird、Jane Holmes、Andrew Lister、Simon Lucas、Jane Moore、Esther Moore、Anil Patel、Kurt G. Pike、Bryan Roberts、Andrew Stark、Darren Stead、Kumar Thakur、Paul Turner、Melissa Vasbinder、Bin Yang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.09.029

  日期：2016.10

  As part of a medicinal chemistry program, we adapted known synthetic methods for the late-stage diversification of 2,4-substituted 7-azaindoles. The strengths and weaknesses of these strategies are discussed. In the course of this work, three optimized conditions were identified from an iterative catalyst screen for the conversion of Boc-protected 4-chloro-2-(piperidin-4-yl)-7-azaindole to the corresponding

  作为药物化学计划的一部分，我们采用了已知的合成方法对2,4-取代的7-氮杂吲哚进行后期多样化。讨论了这些策略的优缺点。在这项工作的过程中，从迭代催化剂筛选中确定了三个优化条件，以将Boc保护的4-氯-2-（哌啶丁-4-基）-7-氮杂吲哚转化为相应的频哪醇硼酸酯。另外，还公开了可扩展的路线以先前未报告的Boc保护的4-溴-2-（哌啶丁-4-基）-7-氮杂吲哚和以72％的分离产率有效转化为相应的频哪醇硼酸酯。
• Pyrrolo[2,3-B]pyridine CDK9 kinase inhibitors
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：US09073922B2

  公开（公告）日：2015-07-07

  Disclosed are compounds of Formula (IIIa), wherein R1, R2, R3, X1, X2, X3, X4, X5, have any of the values defined therefore in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds may be used as agents in the treatment of diseases, including cancer. Also provided are pharmaceutical compositions comprising one or more compounds of Formula (IIIa).

  本发明涉及IIIa式化合物，其中R1，R2，R3，X1，X2，X3，X4，X5具有规范中定义的任何值，以及其药学上可接受的盐。该化合物可用作治疗疾病，包括癌症的药物。还提供了包含一个或多个IIIa式化合物的制药组合物。