17β-(1-phenyl-4-((methylamino)methyl)-3-pyrazolyl)androst-5,16-diene-3β-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β-(1-phenyl-4-((methylamino)methyl)-3-pyrazolyl)androst-5,16-diene-3β-ol
• 英文别名: (1-phenyl-4-((methylamino)methyl)-3-pyrazolyl)androst-5,16-diene-3β-ol；(3S,8R,9S,10R,13S,14S)-10,13-dimethyl-17-[4-(methylaminomethyl)-1-phenylpyrazol-3-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• 化学式: C₃₀H₃₉N₃O
• 分子量: 457.659
• InChiKey: QOTJZWOYTOCMCL-SUAVODKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  16-妊娠双烯醇酮 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 30.33h， 生成 17β-(1-phenyl-4-((methylamino)methyl)-3-pyrazolyl)androst-5,16-diene-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  通过Vilsmeier试剂可轻松有效地获得Androsten-17-（1'，3'，4'）-吡唑和Androst-17β-（1'，3'，4'）-吡唑，并在体外评估了它们的抗增殖活性。

  摘要：

  在这项工作中，设计了二十七种新型甾族吡唑衍生物，并通过关键中间体17β-（4'-甲酰基）吡唑基兰德罗斯特-3β与两种不同的市售凝视物质Isopregnanolone 1和5,16-Pregnadienolone 7进行了有效合成。甲酸酯和17-（4'-甲酰基）吡唑基丙二酸酯-5,16-二烯-3β-甲酸酯，它们是由三氯氧磷催化Vilsmeier试剂将甾体苯hydr环化，然后水解，然后进行Borch还原而制得的在温和条件下的目标衍生物。这些化合物的结构通过1 H NMR，13 C NMR和高分辨率质谱鉴定。根据我们之前的工作，通过SRB方法评估了这些衍生物对293T细胞系和三种癌细胞系A549，Hela和MCF-7。结果表明，化合物5b-d和11a-e表现出中等至高的细胞毒活性，IC50值为0.62至7.51μM。在这八种杂种中，具有乙基氨基和二烯妊娠部分的化合物11b显示出最高的效价，对于2

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.02.033