(R)-2-(3-hydroxy-2-methylpropyl)phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-(3-hydroxy-2-methylpropyl)phenol
• 英文别名: 2-[(2R)-3-hydroxy-2-methylpropyl]phenol
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: UDUYBPFLVPHBIC-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(R)-3-methylchromane	——	C10H12O	148.205

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(3-hydroxy-2-methylpropyl)phenol 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以95%的产率得到(R)-3-methylchromane
  参考文献：
  名称：

  Water-Accelerated Tandem Claisen Rearrangement−Catalytic Asymmetric Carboalumination

  摘要：

  The addition of stoichiometric quantities of water accelerates both the trimethylaluminum mediated aromatic Claisen reaction and the chiral zirconocene-catalyzed asymmetric carboalumination of terminal alkenes, The two reactions occur in a tandem sequence resulting in the selective formation of two new C-C and one C-O bond after oxidative quench of the intermediate trialkylalane.

  DOI：

  10.1021/ol015816z
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基苯基醚 、 三甲基铝 在 bis(menthylbenzocyclopentadienyl)ZrCl₂ 水 、 氧气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (S)-3-(2-methoxy-phenyl)-2-methyl-propan-1-ol 、 (R)-2-(3-hydroxy-2-methylpropyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Water-Accelerated Tandem Claisen Rearrangement−Catalytic Asymmetric Carboalumination

  摘要：

  The addition of stoichiometric quantities of water accelerates both the trimethylaluminum mediated aromatic Claisen reaction and the chiral zirconocene-catalyzed asymmetric carboalumination of terminal alkenes, The two reactions occur in a tandem sequence resulting in the selective formation of two new C-C and one C-O bond after oxidative quench of the intermediate trialkylalane.

  DOI：

  10.1021/ol015816z

文献信息

• Water-Accelerated Tandem Claisen Rearrangement−Catalytic Asymmetric Carboalumination
  作者：Peter Wipf、Seth Ribe

  DOI：10.1021/ol015816z

  日期：2001.5.1

  The addition of stoichiometric quantities of water accelerates both the trimethylaluminum mediated aromatic Claisen reaction and the chiral zirconocene-catalyzed asymmetric carboalumination of terminal alkenes, The two reactions occur in a tandem sequence resulting in the selective formation of two new C-C and one C-O bond after oxidative quench of the intermediate trialkylalane.