4-(2,4-dichlorophenyl)-2-ethoxy-6-(2-thienyl)-3-pyridinecarbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(2,4-dichlorophenyl)-2-ethoxy-6-(2-thienyl)-3-pyridinecarbonitrile
• 英文别名: 4-(2,4-Dichlorophenyl)-2-ethoxy-6-thiophen-2-ylpyridine-3-carbonitrile；4-(2,4-dichlorophenyl)-2-ethoxy-6-thiophen-2-ylpyridine-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₈H₁₂Cl₂N₂OS
• 分子量: 375.278
• InChiKey: VGDOYWOGKICUGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻吩 、 乙醇 、 2-[(2,4-二氯苯基)亚甲基]丙二腈 在 sodium 作用下， 反应 48.0h， 以75%的产率得到4-(2,4-dichlorophenyl)-2-ethoxy-6-(2-thienyl)-3-pyridinecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  含烟腈化合物的合成，分子模型研究和支气管扩张特性

  摘要：

  容易为nicotinonitriles合成途径5A-O ，7A-I是通过酮的反应表现出图4a-K ，6A-F与ylidenemalononitrile 3在醇钠存在下进行。同时，胺对2-溴烟酰胺腈9的亲核攻击（通过丙烯酮8与丙二腈反应，然后用溴在乙酸中溴化）制得3-吡啶甲腈11a-d。化合物7i的单晶X射线显示每单位晶胞具有8个分子的单斜空间群C2 / c。优化的7i结构[DFT / B3LYP，6-31G（d，p）]显示与X射线研究密切相关。在通过组胺标准方法通过预收缩气管环而得到的茶碱（标准参考）相比，在所有合成的类似物中表现出比支茶碱（标准参考）高约三倍的支气管扩张特性的化合物5l。化合物5a还显示出令人鼓舞的观察结果（约为标准参照物的两倍）。分子建模研究（3D-药效团和2D-QSAR）支持观察到的生物学特性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.07.025

文献信息

• Synthesis, molecular modeling studies and bronchodilation properties of nicotinonitrile containing-compounds
  作者：E.A. Soliman、Siva S. Panda、Marian N. Aziz、ElSayed M. Shalaby、Nawal Mishriky、Fahmy M. Asaad、Adel S. Girgis

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.07.025

  日期：2017.9

  Facile synthetic pathway for nicotinonitriles 5a‒o, 7a‒i was demonstrated through reaction of ketones 4a‒k, 6a‒f with ylidenemalononitrile 3 in the presence of sodium alkoxide. Meanwhile, nucleophilic attack of amines on 2-bromonicotinonitrile 9 (obtained through reaction of propenone 8 with malononitrile, followed by bromination with bromine in acetic acid) afforded 3-pyridinecarbonitriles 11a‒d.

  容易为nicotinonitriles合成途径5A-O ，7A-I是通过酮的反应表现出图4a-K ，6A-F与ylidenemalononitrile 3在醇钠存在下进行。同时，胺对2-溴烟酰胺腈9的亲核攻击（通过丙烯酮8与丙二腈反应，然后用溴在乙酸中溴化）制得3-吡啶甲腈11a-d。化合物7i的单晶X射线显示每单位晶胞具有8个分子的单斜空间群C2 / c。优化的7i结构[DFT / B3LYP，6-31G（d，p）]显示与X射线研究密切相关。在通过组胺标准方法通过预收缩气管环而得到的茶碱（标准参考）相比，在所有合成的类似物中表现出比支茶碱（标准参考）高约三倍的支气管扩张特性的化合物5l。化合物5a还显示出令人鼓舞的观察结果（约为标准参照物的两倍）。分子建模研究（3D-药效团和2D-QSAR）支持观察到的生物学特性。