N-triflylpyridinium salt

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-triflylpyridinium salt
• 英文别名: 1-(Trifluoromethylsulfonyl)pyridin-1-ium
• 化学式: C₆H₅F₃NO₂S
• 分子量: 212.172
• InChiKey: VWAJWTVHJDPSOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  46.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  烯丙基苯基醚 、 N-triflylpyridinium salt 在 溶剂红 43 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以16.2 mg的产率得到4-(4,4,4-trifluoro-1-phenoxybutan-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  来自吡啶和三氟甲磺酸酐的烯烃的可见光使能的三氟甲基化吡啶基化。

  摘要：

  使用吡啶和三氟甲磺酸酐（Tf 2 O），开发了一种对可见光进行位点选择性三氟甲基化未活化烯烃吡啶的通用策略。有趣的是，由吡啶和Tf 2 O原位生成的N-三氟吡啶鎓盐可作为有效的模块化双功能试剂，将CF 3和吡啶基同时安装到各种烯烃上，同时控制C4对吡啶核心中自由基的选择性。该合成路线在无金属和温和的光催化条件下显示了广泛的底物范围，无需使用任何功能即可有效获得有价值的C4烷基化吡啶和喹啉。

  DOI：

  10.1002/anie.202004439
• 作为产物：
  描述：

  吡啶 、 三氟甲磺酸酐 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-triflylpyridinium salt
  参考文献：
  名称：

  来自吡啶和三氟甲磺酸酐的烯烃的可见光使能的三氟甲基化吡啶基化。

  摘要：

  使用吡啶和三氟甲磺酸酐（Tf 2 O），开发了一种对可见光进行位点选择性三氟甲基化未活化烯烃吡啶的通用策略。有趣的是，由吡啶和Tf 2 O原位生成的N-三氟吡啶鎓盐可作为有效的模块化双功能试剂，将CF 3和吡啶基同时安装到各种烯烃上，同时控制C4对吡啶核心中自由基的选择性。该合成路线在无金属和温和的光催化条件下显示了广泛的底物范围，无需使用任何功能即可有效获得有价值的C4烷基化吡啶和喹啉。

  DOI：

  10.1002/anie.202004439

文献信息

• ISOHEXIDE MONOTRIFLATES AND PROCESS FOR SYNTHESIS THEREOF
  申请人：ARCHER DANIELS MIDLAND COMPANY

  公开号：US20160016969A1

  公开（公告）日：2016-01-21

  Isohexide monotriflate compounds and a method of preparing the same are described. The method involves reacting a mixture of an isohexide, a trifluoromethanesulfonate anhydride, and either 1) a nucleophilic base or 2) a combination of a non-nucleophilic base and a nucleophile. The isohexide monotriflate compounds can serve as precursor materials from which various derivative compounds can be synthesized.

  本发明涉及Isohexide单三氟甲烷磺酰酸酯化合物及其制备方法。该方法涉及反应一个Isohexide混合物，三氟甲烷磺酰酸酐和1）亲核碱或2）非亲核碱和亲核试剂的组合。Isohexide单三氟甲烷磺酰酸酯化合物可用作前体材料，从中可以合成各种衍生化合物。
• Visible‐Light‐Enabled Trifluoromethylative Pyridylation of Alkenes from Pyridines and Triflic Anhydride
  作者：Kangjae Lee、Seojin Lee、Namhoon Kim、Seonyul Kim、Sungwoo Hong

  DOI：10.1002/anie.202004439

  日期：2020.8.3

  strategy for visible‐light‐enabled site‐selective trifluoromethylative pyridylation of unactivated alkenes has been developed using pyridines and triflic anhydride (Tf2O). Intriguingly, the N‐triflylpyridinium salts, generated in situ from pyridines and Tf2O, serve as effective modular bifunctional reagents to install both CF3 and pyridyl groups to various olefins while controlling C4‐selectivity in radical

  使用吡啶和三氟甲磺酸酐（Tf 2 O），开发了一种对可见光进行位点选择性三氟甲基化未活化烯烃吡啶的通用策略。有趣的是，由吡啶和Tf 2 O原位生成的N-三氟吡啶鎓盐可作为有效的模块化双功能试剂，将CF 3和吡啶基同时安装到各种烯烃上，同时控制C4对吡啶核心中自由基的选择性。该合成路线在无金属和温和的光催化条件下显示了广泛的底物范围，无需使用任何功能即可有效获得有价值的C4烷基化吡啶和喹啉。