2-mesityl-3,4-dihydro-2H-pyran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-mesityl-3,4-dihydro-2H-pyran
• 英文别名: 2-(2,4,6-trimethylphenyl)-3,4-dihydro-2H-pyran
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: RMBKUACDIXHZTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  烯丙基苯基醚 、 2-mesityl-3,4-dihydro-2H-pyran 在 silver(I) acetate 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以54%的产率得到(E)-2-mesityl-5-(3-phenoxyprop-1-en-1-yl)-3,4-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  质朴条件下未活化烯烃与简单二氢吡喃类化合物的脱氢Heck反应（藤原茂田反应）

  摘要：

  AbstractThe dehydrogenative Heck coupling (Fujiwara–Moritani reaction) of unactivated olefins with 3,4‐dihydro‐2H‐pyrans is described. The two main highlights of the work are the use of unconventional unactivated olefins as coupling partners in the palladium‐catalyzed reaction and the use of aprotic conditions for the coupling reaction of the acid‐labile dihydropyrans.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201300370
• 作为产物：
  描述：

  6-mesityltetrahydro-2H-pyran-2-ol 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以32%的产率得到2-mesityl-3,4-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  质朴条件下未活化烯烃与简单二氢吡喃类化合物的脱氢Heck反应（藤原茂田反应）

  摘要：

  AbstractThe dehydrogenative Heck coupling (Fujiwara–Moritani reaction) of unactivated olefins with 3,4‐dihydro‐2H‐pyrans is described. The two main highlights of the work are the use of unconventional unactivated olefins as coupling partners in the palladium‐catalyzed reaction and the use of aprotic conditions for the coupling reaction of the acid‐labile dihydropyrans.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201300370

文献信息

• Dehydrogenative Heck Reaction (Fujiwara-Moritani Reaction) of Unactivated Olefins with Simple Dihydropyrans under Aprotic Conditions
  作者：Govind Goroba Pawar、Gaurav Singh、Virendra Kumar Tiwari、Manmohan Kapur

  DOI：10.1002/adsc.201300370

  日期：2013.8.12

  AbstractThe dehydrogenative Heck coupling (Fujiwara–Moritani reaction) of unactivated olefins with 3,4‐dihydro‐2H‐pyrans is described. The two main highlights of the work are the use of unconventional unactivated olefins as coupling partners in the palladium‐catalyzed reaction and the use of aprotic conditions for the coupling reaction of the acid‐labile dihydropyrans.magnified image