β-oxo-α-(phenylcarbamoyl)-β-(2-pyrrolyl)-propionitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: β-oxo-α-(phenylcarbamoyl)-β-(2-pyrrolyl)-propionitrile
• 英文别名: beta-Oxo-alpha-(phenylcarbamoyl)-beta-(2-pyrrolyl)-propionitrile；2-cyano-3-oxo-N-phenyl-3-(1H-pyrrol-2-yl)propanamide
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O₂
• 分子量: 253.26
• InChiKey: NNCPBPRBJAEELH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  85.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氧代-3-(1H-吡咯-2-基)丙腈 、 异氰酸苯酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 三乙胺 为溶剂， 生成 β-oxo-α-(phenylcarbamoyl)-β-(2-pyrrolyl)-propionitrile
  参考文献：
  名称：

  Certain .beta.-oxo-.alpha.-carbamoylpyrrolepropionitriles

  摘要：

  未取代的β-氧代-α-(苯基氨甲酰)-β-吡咯基丙腈，例如具有以下结构式的化合物：其中R₁和R₂=H或烷基，R₃和R₄=H、烷基、烷氧基、羟基、卤素或三氟甲基，具有镇痛和抗关节炎作用。它们的合成、药物组成物以及利用这些化合物的治疗方法均包括在内。

  公开号：

  US04644010A1

文献信息

• Alphacarbamoyl-pyrrolpropionitrile, Verfahren zu ihrer Herstellung, sowie pharmazeutische Präparate die diese Verbindungen enthalten
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0021207A1

  公开（公告）日：1981-01-07

  Die Erfindung betrifft antiinflammatorische und antiarthritische Verbindungen der Formel worin PI einen 2- oder 3-Pyrrolylrest bedeutet, in der 1-Stellung durch Niederalkyl oder Ph-Niederalkyl substituiert ist und in den übrigbleibenden drei Stellungen unsubstituiert oder durch Niederalkyl und/oder eine Carboxy- oder Carboniederalkoxygruppe substituiert ist; R für Wasserstoff oder Niederalkyl steht, und Ph Phenyl bedeutet, das unsubstituiert oder durch einen bis drei, gleiche oder verschiedene Substituenten der Gruppe Niederalkyl, Niederalkoxy, Niederalkylthio, Hydroxy, Halogen, Trifluormethyl, Nitro, Amino oder Niederalkanoylamino substituiert ist; diese Verbindungen in ihrer Enol-Form, ihre Enol-niederalkyläther oder Enol-niederalkanoylester, oder ihre Salze mit Basen. Sie können z. B. durch Kondensation von Verbindungen der Formeln worin X Niederalkoxy, Niederalkanoyloxy oder Halogen bedeutet.

  本发明涉及如下式的抗炎和抗关节炎化合物 其中 PI 表示 2-或 3-吡咯基，在 1 位被低级烷基或 Ph-低级烷基取代，在其余三个位置未被取代或被低级烷基和/或羧基或碳低级烷氧基取代；R为氢或低级烷基，Ph为苯基，未被取代或被 1 至 3 个相同或不同的取代基取代，这些取代基来自低级烷基、低级烷氧基、低级烷硫基、羟基、卤素、三氟甲基、硝基、氨基或低级烷酰氨基组成的基团；这些化合物的烯醇形式、烯醇-低级烷基醚或烯醇-低级烷酰酯，或它们与碱的盐。例如，它们可以通过以下式子的化合物缩合得到 其中 X 为低级烷氧基、低级烷酰氧基或卤素。
• Beta-Oxo-alpha-carbamoyl-pyrrolpropionitrile, Verfahren zu ihrer Herstellung, pharmazeutische Präparate enthaltend diese Verbindungen, sowie ihre therapeutische Verwendung
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0156091A1

  公开（公告）日：1985-10-02

  Die Erfindung betrifft Verbindungen der Formel oder ihre tautomeren Formen, worin Py einen 2- oder 3-Pyrrolylrest bedeutet, derin der 1-Stellung unsubstituiert ist und in einer oder mehreren der übrigbleibenden drei Stellungen gegebenenfalls durch Niederalkyl und/oder Carboxy oder Carbalkoxy und/oder Halogen substituiert ist, R Wasserstoff oder Niederalkyl ist, und Ph Phenyl bedeutet, das unsubstituiert oder durch einen bis drei, gleiche oder verschiedene Substituenten der Gruppe Niederalkyl, Niederalkoxy, Niederalkylthio, Niederalkylsulfinyl, Niederalkylsulfonyl, Hydroxy, Halogen, Trifluormethyl, Nitro, Amino oder Niederalkanoylamino substituiert ist; ihre Salze, insbesondere ihre therapeutisch verwendbaren Salze; ihre Niederalkyl-enoläther oder Niederalkanoyl-enolester, Verfahren zu ihrer Herstellung, pharmazeutische Präparate enthaltend diese Verbindungen, sowie ihre therapeutische Verwendung. Sie können z.B. durch Abspaltung der Gruppe Z einer Verbindung der Formel worin Py, Rund Ph die vorher angegebenen Bedeutung haben und Z eine Schutzgruppe am Pyrrol-Stickstoffatom ist, erhalten werden.

  本发明涉及如下式的化合物 或它们的同分异构形式，其中 Py 是 2-或 3-吡咯基，在 1 位上未被取代，在其余三个位上任选被一个或多个低级烷基和/或羧基或碳烷氧基和/或卤素取代；R 是氢或低级烷基；Ph 是苯基，未被取代或被低级烷基、低级烷氧基、低级烷硫基组成的组中一至三个相同或不同的取代基取代。和 Ph 是苯基，未被取代或被一至三个相同或不同的取代基取代，这些取代基来自低级烷基、低级烷氧基、低级烷硫基、低级烷基亚磺酰基、低级烷基磺酰基、羟基、卤素、三氟甲基、硝基、氨基或低级烷酰氨基组成的组；它们的盐，特别是治疗用盐；它们的低级烷基烯醇醚或低级烷酰基烯醇酯，它们的制备工艺，含有这些化合物的药物组合物，以及它们的治疗用途。例如，可以通过拆分式中化合物的基团 Z 来获得这些化合物。 其中 Py、圆 Ph 如上定义，Z 为吡咯氮原子上的保护基团。
• Novel alpha-cyano-beta-oxopropionamides
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0372470A2

  公开（公告）日：1990-06-13

  -(Substituted carbamoyl)-β-aryl- and heteroaryl-β-oxopropionitriles of formula enol ethers thereof and salts thereof, as well as pharmaceutical preparations containing same and methods of preparing and using these compounds are disclosed. Said compounds represent novel antiinflammatory and antirheumatic agents. Their property to interfere with both the cyclooxygenase and lipoxygenase pathway of the arachidonic fatty acid bioconversion to inflammatory mediators make them valuable therapeutics. These properties render the mentioned substituted carbamoyl-β-oxopropionitriles useful for the treatment of arthritic and rheumatic diseases and other inflammatory conditions in mammals.

  式中的-(取代氨基甲酰基)-β-芳基-和杂芳基-β-氧代丙腈 公开了这些化合物的烯醇醚及其盐类，以及含有这些化合物的药物制剂和制备及使用这些化合物的方法。上述化合物是新型抗炎药和抗风湿药。它们具有干扰环氧化酶和脂氧合酶将花生四烯酸脂肪酸生物转化为炎症介质的途径的特性，使其成为有价值的治疗药物。这些特性使上述取代的氨基甲酰-β-氧代丙腈类化合物可用于治疗哺乳动物的关节炎、风湿病和其他炎症。
• WALKER, G. N.
  作者：WALKER, G. N.

  DOI：——

  日期：——
• US4644010A
  申请人：——

  公开号：US4644010A

  公开（公告）日：1987-02-17