(rac)-vinyl 2-methylhydrocinnamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (rac)-vinyl 2-methylhydrocinnamate
• 英文别名: Ethenyl 2-methyl-3-phenylpropanoate
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: XEQCIPKZVUGLEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (rac)-vinyl 2-methylhydrocinnamate 、 4-甲氧苄基异氰酸酯 在 lipase from porcine pancreas 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 48.0h， 以75%的产率得到2-hydroxy-N-(4-methoxybenzyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  酶调节立体发散级联Passerini反应的模型研究

  摘要：

  设计了一种酶调节级联反应，以形成一类重要的药物化学手性化合物，其ee高达 99% ，并证明了其可行性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100760
• 作为产物：
  描述：

  丙酸乙烯酯 、 2-苄基丙酸 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以96%的产率得到(rac)-vinyl 2-methylhydrocinnamate
  参考文献：
  名称：

  酶调节立体发散级联Passerini反应的模型研究

  摘要：

  设计了一种酶调节级联反应，以形成一类重要的药物化学手性化合物，其ee高达 99% ，并证明了其可行性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100760

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von stereoisomeren Carbonsäureestern
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP1031629A2

  公开（公告）日：2000-08-30

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von stereoisomeren Carbonsäureestern bestehend aus einer Säure- und einer Alkohol-Komponente mit jeweils mindestens einem chiralen Zentrum, wobei mindestens ein Stereoisomer des Carbonsäureesters in einem Überschuß vorliegt, indem man einen racemischen Carbonsäureester mit einem racemischen Alkohol in Gegenwart einer Carboxylesterhydrolase (EC 3.1.1) umsetzt.

  本发明涉及一种制备立体异构体羧酸酯的工艺，羧酸酯由一种酸和一种醇组成，每种酸和醇至少有一个手性中心，在羧酸酯水解酶（EC 3.1.1）存在下，外消旋羧酸酯与外消旋醇反应，其中至少有一种羧酸酯的立体异构体过量存在。
• Model Studies on the Enzyme‐Regulated Stereodivergent Cascade Passerini Reaction
  作者：Monika Wilk、Anna Brodzka、Dominik Koszelewski、Jan Samsonowicz‐Górski、Ryszard Ostaszewski

  DOI：10.1002/ejoc.202100760

  日期：2021.8.6

  An enzyme regulated-cascade reaction to form an important class of chiral compounds for medicinal chemistry with up to 99 % ee was designed and its feasibility proven.

  设计了一种酶调节级联反应，以形成一类重要的药物化学手性化合物，其ee高达 99% ，并证明了其可行性。