2,2,6,6-tetrakis(benzyloxymethyl)-4-oxa-1,7-heptanediol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2,6,6-tetrakis(benzyloxymethyl)-4-oxa-1,7-heptanediol
• 英文别名: 2-[[2-(Hydroxymethyl)-3-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)propoxy]methyl]-3-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)propan-1-ol；2-[[2-(hydroxymethyl)-3-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)propoxy]methyl]-3-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)propan-1-ol
• 化学式: C₃₈H₄₆O₇
• 分子量: 614.779
• InChiKey: GTZZXIDEPYTXHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  双季戊四醇 、 溴甲苯 在 二正丁基氧化锡 、 四丁基溴化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 邻二甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以53%的产率得到2,2,6,6-tetrakis(benzyloxymethyl)-4-oxa-1,7-heptanediol
  参考文献：
  名称：

  多元醇的单羟基苄基醚的合成：三-O-苄基季戊四醇和对称多元醇的其他高度苄基化的衍生物

  摘要：

  通过在二丁基溴化四铵和二异丙基乙胺的存在下，使单二丁基锡缩醛与过量的苄基溴反应，可以将对称的多元醇高产率地转化为具有一个游离羟基的苄基醚。反应途径包括二丁基亚锡缩醛的初始苄基化反应，生成苄基和溴代二丁基锡烷基醚。如果羟基保持未被取代，则后者的醚环闭合并进一步反应。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2004.08.006

文献信息

• Syntheses of monohydroxy benzyl ethers of polyols: tri-O-benzylpentaerythritol and other highly benzylated derivatives of symmetrical polyols
  作者：Hussein Al-Mughaid、T. Bruce Grindley

  DOI：10.1016/j.carres.2004.08.006

  日期：2004.10

  Symmetrical polyols can be converted into benzyl ethers with one free hydroxyl group in good yield by reaction of the monodibutylstannylene acetal with excess benzyl bromide in the presence of tetrabutylammonium bromide and diisopropylethylamine in xylene. The reaction pathway involves initial benzylation of the dibutylstannylene acetal to give benzyl and bromodibutylstannyl ethers; if a hydroxyl group

  通过在二丁基溴化四铵和二异丙基乙胺的存在下，使单二丁基锡缩醛与过量的苄基溴反应，可以将对称的多元醇高产率地转化为具有一个游离羟基的苄基醚。反应途径包括二丁基亚锡缩醛的初始苄基化反应，生成苄基和溴代二丁基锡烷基醚。如果羟基保持未被取代，则后者的醚环闭合并进一步反应。