O-methyl (4-(3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl)phenyl)methanesulfonothioate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-methyl (4-(3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl)phenyl)methanesulfonothioate
• 英文别名: 3-{4-[(methanesulfonylsulfanyl)methyl]phenyl}-3-(trifluoromethyl)-3H-diazirine；3-[4-(methylsulfonylsulfanylmethyl)phenyl]-3-(trifluoromethyl)diazirine
• 化学式: C₁₀H₉F₃N₂O₂S₂
• 分子量: 310.321
• InChiKey: DFYNNTIKNKJCAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  92.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(三氟乙酰基)甲苯 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 盐酸羟胺 、 氨 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 O-methyl (4-(3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl)phenyl)methanesulfonothioate
  参考文献：
  名称：

  使用标签转移光交联剂快速绘制蛋白质相互作用。

  摘要：

  通过化学交联质谱 (XL-MS) 分析蛋白质复合物受到可用交联剂的侧链反应性和大小、反应速率慢以及交联富集困难的限制，特别是对于稀有、瞬态或动态复合物。在这里，我们描述了两种新的 XL 试剂，它们结合了甲硫代磺酸盐 (MTS) 基团来标记引入诱饵蛋白的反应性半胱氨酸，以及基于残基无偏二氮丙啶的光活化 XL 基团来捕获其相互作用的伴侣。诱饵的还原去除将交联剂的含硫醇片段转移到靶标上，该靶标可以被烷基化并通过 MS 测序定位并用于富集，从而能够检测低丰度交联。使用这些试剂和定制的 UV LED 照射平台，我们证明可在 10 秒内实现最大交联产量。这种“标签和转移”方法的实用性通过明确的肽/蛋白质调节相互作用 (BID80-102 /MCL-1) 和伴侣/底物复合物 (Skp/OmpA) 的动态相互作用界面来证明。

  DOI：

  10.1002/anie.201809149