2-(3,3,3-trifluoro-1-pentafluoroethyl-2-trifluoromethyl-1-propenylsulfanyl)pyrimidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(3,3,3-trifluoro-1-pentafluoroethyl-2-trifluoromethyl-1-propenylsulfanyl)pyrimidine
• 英文别名: 2-[1,1,1,4,4,5,5,5-octafluoro-2-(trifluoromethyl)pent-2-en-3-yl]sulfanylpyrimidine
• 化学式: C₁₀H₃F₁₁N₂S
• 分子量: 392.196
• InChiKey: SSJJNVDHAPCFOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.15
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  25.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  全氟(2-甲基-2-戊烯) 、 2-巯基嘧啶 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以72%的产率得到2-(3,3,3-trifluoro-1-pentafluoroethyl-2-trifluoromethyl-1-propenylsulfanyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Heterocyclic Compounds Containing Perfluoroalkyl Groups. Reactions of Perfluoro(2-methyl-2-pentene) and Perfluoro(5-aza-4-nonene) with N,S-Dinucleophiles

  摘要：

  全氟(2-甲基-2-戊烯)和全氟(5-氮-4-壬烯)与1,4,5,6-四氢嘧啶-2-硫醇、吡啶-2-硫醇和1,2,4-三唑-3-硫醇反应，生成融合的杂环系统，而它们与四氢噻唑-2-硫酮和嘧啶-2-硫醇的反应则导致双键处氟原子的取代。将3,3,3-三氟-1-五氟乙基-2-三氟甲基-1-烯基异硫氰酸酯与氨反应可得到N-(3,3,3-三氟-1-五氟乙基-2-三氟甲基-1-丙烯基)硫脲，该化合物经过环化形成4-四氟乙烯基-5,5-双(三氟甲基)-4,5-二氢噻唑-2-胺。讨论了可能的环化路径及1,3(N,S)-二亲核试剂的性质对双键处亲核加成方向的影响。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0183-1

文献信息

• Synthesis of Heterocyclic Compounds Containing Perfluoroalkyl Groups. Reactions of Perfluoro(2-methyl-2-pentene) and Perfluoro(5-aza-4-nonene) with N,S-Dinucleophiles
  作者：G. G. Furin、E. L. Zhuzhgov

  DOI：10.1007/s11178-005-0183-1

  日期：2005.3

  Perfluoro(2-methyl-2-pentene) and perfluoro(5-aza-4-nonene) react with 1,4,5,6-tetrahydropyrimi-dine-2-thiol, pyridine-2-thiol, and 1,2,4-triazole-3-thiol to afford fused heterocyclic systems, while their reactions with tetrahydrothiazole-2-thione and pyrimidine-2-thiol result in replacement of the fluorine atom at the double bond. Treatment of 3,3,3-trifluoro-1-pentafluoroethyl-2-trifluoromethyl-1-pentenyl isothiocyanate with ammonia gives N-(3,3,3-trifluoro-1-pentafluoroethyl-2-trifluoromethyl-1-propenyl)thiourea which undergoes ring closure to 4-tetrafluoroethylidene-5,5-bis(trifluoromethyl)-4,5-dihydrothiazol-2-amine. Possible cyclization paths and the effect of the 1,3(N,S)-dinucleophile nature on the direction of nucleophilic addition at the double bond are discussed.

  全氟(2-甲基-2-戊烯)和全氟(5-氮-4-壬烯)与1,4,5,6-四氢嘧啶-2-硫醇、吡啶-2-硫醇和1,2,4-三唑-3-硫醇反应，生成融合的杂环系统，而它们与四氢噻唑-2-硫酮和嘧啶-2-硫醇的反应则导致双键处氟原子的取代。将3,3,3-三氟-1-五氟乙基-2-三氟甲基-1-烯基异硫氰酸酯与氨反应可得到N-(3,3,3-三氟-1-五氟乙基-2-三氟甲基-1-丙烯基)硫脲，该化合物经过环化形成4-四氟乙烯基-5,5-双(三氟甲基)-4,5-二氢噻唑-2-胺。讨论了可能的环化路径及1,3(N,S)-二亲核试剂的性质对双键处亲核加成方向的影响。