4-(pyrimidin-2-ylthio)butanenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-(pyrimidin-2-ylthio)butanenitrile
• 英文别名: 4-Pyrimidin-2-ylsulfanylbutanenitrile
• 化学式: C₈H₉N₃S
• mdl: MFCD07555612
• 分子量: 179.246
• InChiKey: JCEZSGPLQBOXPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.375
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cyclobutanone O-benzoyl oxime 、 2-巯基嘧啶 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以48%的产率得到4-(pyrimidin-2-ylthio)butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  室温下铜催化环丁酮肟酯与硫亲核剂的偶联反应

  摘要：

  在室温下1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一烷基-7-烯（DBU）存在下，环丁酮肟酯与芳基硫醇的铜催化亚氨基自由基介导的CC键断裂/交叉偶联串联反应随着温度的升高，芳基氰基丙基硫醚以20–88％的收率顺利合成。通过改变铜试剂和环丁酮肟酯/芳基硫醇/ DBU的摩尔比，选择性生成N-芳硫基环丁酮亚胺的替代产物，收率为50-91％。使用该方案，在非常温和的条件下无需使用光催化和电催化技术即可实现使用芳基硫醇作为硫源的C–S键和N–S键的形成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02707