2-[(2-methoxyethyl)(pyrimidin-2-yl)amino]-4-methylpentanethioic acid [2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]amide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(2-methoxyethyl)(pyrimidin-2-yl)amino]-4-methylpentanethioic acid [2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]amide
• 英文别名: 2-[(2-methoxyethyl)pyrimidin-2-yl-amino]-4-methylpentanethioic acid [2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]amide；N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-2-[2-methoxyethyl(pyrimidin-2-yl)amino]-4-methylpentanethioamide
• 化学式: C₂₃H₃₄N₄O₃S
• 分子量: 446.614
• InChiKey: PPXOPGMXWIPXCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-（3,4-二甲氧基苯基）乙基异氰酸酯 、 2-甲氧基乙胺 、 2-巯基嘧啶 、 异戊醛 反应 12.0h， 以75%的产率得到2-[(2-methoxyethyl)(pyrimidin-2-yl)amino]-4-methylpentanethioic acid [2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]amide
  参考文献：
  名称：

  新型多组分Ugi-Smiles偶联剂可直接进入杂环支架。

  摘要：

  通过将杂芳族酚（吡啶，嘧啶）与羰基化合物，胺和异氰酸酯偶联，可以轻松地制备新的杂环骨架。与Ugi反应有关的这种转化可能涉及一个Smiles重排。通过成功使用杂环硫醇形成高度官能化的硫酰胺，可进一步扩展该方法的范围。

  DOI：

  10.1021/ol061605o

文献信息

• Direct Access to Heterocyclic Scaffolds by New Multicomponent Ugi−Smiles Couplings
  作者：Laurent El Kaim、Marie Gizolme、Laurence Grimaud、Julie Oble

  DOI：10.1021/ol061605o

  日期：2006.8.1

  New heterocyclic scaffolds can be easily prepared by the coupling of heteroaromatic phenols (pyridines, pyrimidines) with carbonyl compounds, amines, and isocyanides. This transformation related to the Ugi reaction probably involves a Smiles rearrangement. The scope of this methodology is further extended by the successful use of heterocyclic thiols to form highly functionalized thioamides.

  通过将杂芳族酚（吡啶，嘧啶）与羰基化合物，胺和异氰酸酯偶联，可以轻松地制备新的杂环骨架。与Ugi反应有关的这种转化可能涉及一个Smiles重排。通过成功使用杂环硫醇形成高度官能化的硫酰胺，可进一步扩展该方法的范围。
• Thiols in Ugi- and Passerini-Smiles-Type Couplings
  作者：Anaëlle Barthelon、Laurent El Kaïm、Marie Gizolme、Laurence Grimaud

  DOI：10.1002/ejoc.200800859

  日期：2008.12

  The use of the Smiles rearrangement in Ugi-type couplings with aromatic mercaptans allows for the straightforward, multicomponent formation of α-arylamino thiocarboxamides. The scope of this new four-component coupling is further broadened with the use of heterocyclic mercapto derivatives that afford thioamides of high biological interest in one step. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim

  在具有芳香族硫醇的Ugi型偶联中使用Smiles重排可以直接，多组分地形成α-芳基氨基硫代羧酰胺。通过使用杂环巯基衍生物可进一步扩大这种新的四组分偶联的范围，该杂环巯基衍生物可在一步之内提供具有高度生物学意义的硫代酰胺。（©Wiley-VCH Verlag GmbH＆Co.KGaA，69451 Weinheim，Germany，2008）