2-(9H-fluoren-9-yl)-N-[1-(morpholine-4-carbonyl)-2-phenyl-propyl]acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2-(9H-fluoren-9-yl)-N-[1-(morpholine-4-carbonyl)-2-phenyl-propyl]acetamide
• 英文别名: 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2S)-1-morpholin-4-yl-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
• 化学式: C₂₈H₂₈N₂O₄
• 分子量: 456.541
• InChiKey: LPYZLNFENWOLSP-SANMLTNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(9H-fluoren-9-yl)-N-[1-(morpholine-4-carbonyl)-2-phenyl-propyl]acetamide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium hydrogensulfate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以50%的产率得到Fmoc-Phe-H
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-protected α-amino aldehydes from their morpholine amide derivatives

  摘要：

  A new method for the synthesis of N-protected alpha-amino aldehydes was developed. N-Protected alpha-amino amides of morpholine were easily prepared and then reduced with LiAlH4 to produce clean N-protected alpha-amino aldehydes. This new scheme of synthesis can be used with Boc, Z and Fmoc amino-protecting groups. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01818-3
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 Fmoc-L-苯丙氨酸 在 吡啶 、 磷酸二苯酯 作用下， 以88%的产率得到2-(9H-fluoren-9-yl)-N-[1-(morpholine-4-carbonyl)-2-phenyl-propyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  使用亚磷酸二苯酯作为偶联剂合成位阻肽类似物。

  摘要：

  在温和条件下，使用亚磷酸二苯酯作为偶联剂，以不同的收率合成了一些模型位阻肽类似物。实验过程简单明了，产品易于分离。该方法对于合成受阻肽可能是方便和有效的。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2005.05.003