2-benzyloxymethyl-8-hydroxymethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzyloxymethyl-8-hydroxymethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-4-one
• 英文别名: (2S,6S,8R)-8-(hydroxymethyl)-2-(phenylmethoxymethyl)-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-4-one
• 化学式: C₁₈H₂₄O₅
• 分子量: 320.386
• InChiKey: NTRQUUHTFGKZPJ-SQNIBIBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyloxymethyl-8-hydroxymethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-4-one 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到8-benzyloxymethyl-10-oxo-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Chemical variation of natural product-like scaffolds: design and synthesis of spiroketal derivatives

  摘要：

  描述了一种设计和合成螺缩酮结构及其化学修饰的方法，最终获得一系列新的、可用于生物评估的、具有口服生物利用度潜力的先导化合物小分子。通过从市售的（R）-或（S）-缩水甘油醇出发，在十步、十一 步和十二步线性步骤中，分别以45%、40%和20%的总产率，制备了立体化学多样化的、含有[6,5]-和[6,6]-环成员的螺缩酮单元。根据Lipinski规则进一步精细化工，得到了高产率、高纯度的、结构多样的新型螺缩酮衍生物。

  DOI：

  10.1039/b603015g
• 作为产物：
  描述：

  (15-benzyloxymethyl-9,14-dioxa-1,5-dithiadispiro[5.1.5.3]hexadec-10-yl)methanol 在 水 sodium chlorite 、 高氯酸 、 2-甲基-2-丁烯 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 2-benzyloxymethyl-8-hydroxymethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-4-one
  参考文献：
  名称：

  Chemical variation of natural product-like scaffolds: design and synthesis of spiroketal derivatives

  摘要：

  描述了一种设计和合成螺缩酮结构及其化学修饰的方法，最终获得一系列新的、可用于生物评估的、具有口服生物利用度潜力的先导化合物小分子。通过从市售的（R）-或（S）-缩水甘油醇出发，在十步、十一 步和十二步线性步骤中，分别以45%、40%和20%的总产率，制备了立体化学多样化的、含有[6,5]-和[6,6]-环成员的螺缩酮单元。根据Lipinski规则进一步精细化工，得到了高产率、高纯度的、结构多样的新型螺缩酮衍生物。

  DOI：

  10.1039/b603015g