trans-5-methyl-2-(2-methylstyryl)pyrrole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-5-methyl-2-(2-methylstyryl)pyrrole
• 英文别名: (E)-5-Methyl-2-(2-methylstyryl)pyrrole；2-methyl-5-[(E)-2-(2-methylphenyl)ethenyl]-1H-pyrrole
• 化学式: C₁₄H₁₅N
• 分子量: 197.28
• InChiKey: QQSGMCIEFWKSNE-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-5-methyl-2-(2-methylstyryl)pyrrole 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到cis-5-methyl-2-(2-methylstyryl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  取代的 2-苯乙烯基吡咯的光电子谱、电子结构和构象特性

  摘要：

  利用 B3LYP 水平的密度泛函理论 (DFT) 计算，记录和分析了三对 2-(2-甲基苯乙烯基) 吡咯 (1-6) 的顺式/反式异构体的紫外光电子光谱。化合物1和2在吡咯环中没有进一步的取代基。在其他化合物中，吡咯环在 1-(3,4) 或 5-位 (5,6) 上被甲基取代。计算了 1-6 的扭曲构象，其中甲苯环通常比吡咯环从中央 C=C 双键的平面扭曲得多。在顺式异构体 (2, 4, 6) 中，甲苯基团的扭转角约为 50 o，而在反式异构体 (1, 3, 5) 中，扭转角仅为其一半左右。与分子轨道 (MO) pi7 和 pi3 相关的电离带的能量差 delta IP 值与扭转有关。计算出的 delta IP 值通常比实验值大 5-10%，表明扭转振动会导致分子的明显变形。结果清楚地表明，PE 光谱 - 结合高级量子化学计算 - 是一种区分杂环芪类分子 E/Z 异构体的通用方法。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(20022)2002:3<551::aid-ejoc551>3.0.co;2-v
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-1H-吡咯-2-甲醛 、 o-xylenebis(triphenylphosphonium bromide) 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 144.0h， 以50%的产率得到trans-5-methyl-2-(2-methylstyryl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  取代的 2-苯乙烯基吡咯的光电子谱、电子结构和构象特性

  摘要：

  利用 B3LYP 水平的密度泛函理论 (DFT) 计算，记录和分析了三对 2-(2-甲基苯乙烯基) 吡咯 (1-6) 的顺式/反式异构体的紫外光电子光谱。化合物1和2在吡咯环中没有进一步的取代基。在其他化合物中，吡咯环在 1-(3,4) 或 5-位 (5,6) 上被甲基取代。计算了 1-6 的扭曲构象，其中甲苯环通常比吡咯环从中央 C=C 双键的平面扭曲得多。在顺式异构体 (2, 4, 6) 中，甲苯基团的扭转角约为 50 o，而在反式异构体 (1, 3, 5) 中，扭转角仅为其一半左右。与分子轨道 (MO) pi7 和 pi3 相关的电离带的能量差 delta IP 值与扭转有关。计算出的 delta IP 值通常比实验值大 5-10%，表明扭转振动会导致分子的明显变形。结果清楚地表明，PE 光谱 - 结合高级量子化学计算 - 是一种区分杂环芪类分子 E/Z 异构体的通用方法。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(20022)2002:3<551::aid-ejoc551>3.0.co;2-v

文献信息

• Photoelectron Spectra, Electronic Structures, and Conformational Properties of Substituted 2-Styrylpyrroles
  作者：Paul Rademacher、Nikola Basaric、Klaus Kowski、Marija Šindler-Kulyk

  DOI：10.1002/1099-0690(20022)2002:3<551::aid-ejoc551>3.0.co;2-v

  日期：2002.2

  The UV photoelectron spectra of three pairs of cis/trans-isomers of 2-(2-methylstyryl)pyrroles (1-6) have been recorded and analysed, making use of density functional theory (DFT) calculations at the B3LYP level. Compounds 1 and 2 have no further substituents in the pyrrole ring. In the other compounds the pyrrole ring is substituted by a methyl group in the 1-(3,4) or 5-position (5,6). Twisted conformations

  利用 B3LYP 水平的密度泛函理论 (DFT) 计算，记录和分析了三对 2-(2-甲基苯乙烯基) 吡咯 (1-6) 的顺式/反式异构体的紫外光电子光谱。化合物1和2在吡咯环中没有进一步的取代基。在其他化合物中，吡咯环在 1-(3,4) 或 5-位 (5,6) 上被甲基取代。计算了 1-6 的扭曲构象，其中甲苯环通常比吡咯环从中央 C=C 双键的平面扭曲得多。在顺式异构体 (2, 4, 6) 中，甲苯基团的扭转角约为 50 o，而在反式异构体 (1, 3, 5) 中，扭转角仅为其一半左右。与分子轨道 (MO) pi7 和 pi3 相关的电离带的能量差 delta IP 值与扭转有关。计算出的 delta IP 值通常比实验值大 5-10%，表明扭转振动会导致分子的明显变形。结果清楚地表明，PE 光谱 - 结合高级量子化学计算 - 是一种区分杂环芪类分子 E/Z 异构体的通用方法。