[(benzoyl)(4-chlorophenylthiocarbamoyl)methylene]triphenylphosphorane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(benzoyl)(4-chlorophenylthiocarbamoyl)methylene]triphenylphosphorane
• 英文别名: N-(4-chlorophenyl)-3-oxo-3-phenyl-2-(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)propanethioamide；N-(4-chlorophenyl)-3-oxo-3-phenyl-2-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)propanethioamide
• 化学式: C₃₃H₂₅ClNOPS
• 分子量: 550.06
• InChiKey: NZMJIKRXJJWDKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(benzoyl)(4-chlorophenylthiocarbamoyl)methylene]triphenylphosphorane 生成 4-氯异硫氰酸苯酯 、 苯甲酰基亚甲基三苯基膦
  参考文献：
  名称：

  取代的[（苯甲酰基）（苯基氨基甲酰基）亚甲基]三苯基膦及其硫代氨基甲酰基类似物的合成，热反应和动力学

  摘要：

  已经制备了16种取代的苯甲酰基/芳基氨基甲酰基和苯甲酰基/芳基硫代氨基甲酰基稳定的酰化物。在快速真空热解的条件下发现它们会碎裂，得到苯甲酰叶立德和异氰酸芳基酯或异硫氰酸芳基酯，在某些情况下还伴有次级热解产物。动力学研究表明，硫代氨基甲酰基基团的反应要比其氨基甲酰基类似物更快地持续，并且取代基的作用表明其为极性环状过渡态，该状态涉及苯甲酰基氧对氨基甲酰基/硫代氨基甲酰基NH的攻击。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.10.058
• 作为产物：
  描述：

  4-氯异硫氰酸苯酯 、 苯甲酰基亚甲基三苯基膦 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到[(benzoyl)(4-chlorophenylthiocarbamoyl)methylene]triphenylphosphorane
  参考文献：
  名称：

  取代的[（苯甲酰基）（苯基氨基甲酰基）亚甲基]三苯基膦及其硫代氨基甲酰基类似物的合成，热反应和动力学

  摘要：

  已经制备了16种取代的苯甲酰基/芳基氨基甲酰基和苯甲酰基/芳基硫代氨基甲酰基稳定的酰化物。在快速真空热解的条件下发现它们会碎裂，得到苯甲酰叶立德和异氰酸芳基酯或异硫氰酸芳基酯，在某些情况下还伴有次级热解产物。动力学研究表明，硫代氨基甲酰基基团的反应要比其氨基甲酰基类似物更快地持续，并且取代基的作用表明其为极性环状过渡态，该状态涉及苯甲酰基氧对氨基甲酰基/硫代氨基甲酰基NH的攻击。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.10.058

文献信息

• Synthesis, thermal reactivity and kinetics of substituted [(benzoyl)(phenylcarbamoyl)methylene]triphenylphosphoranes and their thiocarbamoyl analogues
  作者：R. Alan Aitken、Nouria A. Al-Awadi、Graham Dawson、Osman M.E. El-Dusouqi、Dorcas M.M. Farrell、Kamini Kaul、Ajith Kumar

  DOI：10.1016/j.tet.2004.10.058

  日期：2005.1

  A range of 16 substituted benzoyl/arylcarbamoyl and benzoyl/arylthiocarbamoyl stabilised ylides have been prepared. They are found under conditions of flash vacuum pyrolysis to fragment giving a benzoyl ylide and aryl isocyanate or isothiocyanate accompanied in some cases by secondary pyrolysis products. Kinetic studies show the thiocarbamoyl ylides to react consistently faster than their carbamoyl

  已经制备了16种取代的苯甲酰基/芳基氨基甲酰基和苯甲酰基/芳基硫代氨基甲酰基稳定的酰化物。在快速真空热解的条件下发现它们会碎裂，得到苯甲酰叶立德和异氰酸芳基酯或异硫氰酸芳基酯，在某些情况下还伴有次级热解产物。动力学研究表明，硫代氨基甲酰基基团的反应要比其氨基甲酰基类似物更快地持续，并且取代基的作用表明其为极性环状过渡态，该状态涉及苯甲酰基氧对氨基甲酰基/硫代氨基甲酰基NH的攻击。