2-(2,6-dichlorophenyl)benzo[d]isothiazol-3(2H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(2,6-dichlorophenyl)benzo[d]isothiazol-3(2H)-one
• 英文别名: 2-(2,6-dichlorophenyl)-1,2-benzisothiazol-3(2H)-one；2-(2,6-Dichlorophenyl)-1,2-benzothiazol-3-one
• 化学式: C₁₃H₇Cl₂NOS
• 分子量: 296.177
• InChiKey: FFWBIRUGUBYWQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硫代水杨酸 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-(2,6-dichlorophenyl)benzo[d]isothiazol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  N取代的1,2-苯并异噻唑-3（2H）-酮对登革热病毒NS2BNS3蛋白酶的简便合成及其体外活性

  摘要：

  几种新的N-取代的1,2-苯并噻唑-3（2 H通过一种简便的合成途径合成了一个（BITs），以测试其抗登革热蛋白酶的抑制作用。与常规的多步合成相反，我们使用两步一锅法反应策略以优异的产率获得了结构多样的BIT。使用在线Swiss吸收，分布，代谢和消除（SwissADME）模型对所有合成的化合物进行了类药物特性的预筛选，表明它们具有良好的药物特性。因此，测试了合成的BITs对重组登革热病毒血清型2（DENV-2）NS2BNS3蛋白酶的抑制活性。剂量反应实验和计算机对接分析显示，一些BIT与IC 50催化三联体附近的蛋白酶结合值在微摩尔范围内。DENV2感染检测表明，两个BITs是2-（2-氯苯基）苯并[d]异噻唑-3（2 H）-一个和2-（2,6-二氯苯基）苯并[ d ]异噻唑-3（2 H）一，可以抑制DENV复制和病毒感染性。这些结果表明了BITs在开发新型抗登革热疗法中的潜力。

  DOI：

  10.3390/pathogens10040464

文献信息

• Anti-fouling compositions or fouling control of harmful aquatic oranisms
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY LIMITED

  公开号：EP0644243B1

  公开（公告）日：1999-01-27
• US4397858A
  申请人：——

  公开号：US4397858A

  公开（公告）日：1983-08-09
• Facile Synthesis and In Vitro Activity of N-Substituted 1,2-Benzisothiazol-3(2H)-ones against Dengue Virus NS2BNS3 Protease
  作者：Farwa Batool、Muhammad Saeed、Hafiza Nosheen Saleem、Luisa Kirschner、Jochen Bodem

  DOI：10.3390/pathogens10040464

  日期：——

  Several new N-substituted 1,2-benzisothiazol-3(2H)-ones (BITs) were synthesised through a facile synthetic route for testing their anti-dengue protease inhibition. Contrary to the conventional multistep synthesis, we achieved structurally diverse BITs with excellent yields using a two-step, one-pot reaction strategy. All the synthesised compounds were prescreened for drug-like properties using the

  几种新的N-取代的1,2-苯并噻唑-3（2 H通过一种简便的合成途径合成了一个（BITs），以测试其抗登革热蛋白酶的抑制作用。与常规的多步合成相反，我们使用两步一锅法反应策略以优异的产率获得了结构多样的BIT。使用在线Swiss吸收，分布，代谢和消除（SwissADME）模型对所有合成的化合物进行了类药物特性的预筛选，表明它们具有良好的药物特性。因此，测试了合成的BITs对重组登革热病毒血清型2（DENV-2）NS2BNS3蛋白酶的抑制活性。剂量反应实验和计算机对接分析显示，一些BIT与IC 50催化三联体附近的蛋白酶结合值在微摩尔范围内。DENV2感染检测表明，两个BITs是2-（2-氯苯基）苯并[d]异噻唑-3（2 H）-一个和2-（2,6-二氯苯基）苯并[ d ]异噻唑-3（2 H）一，可以抑制DENV复制和病毒感染性。这些结果表明了BITs在开发新型抗登革热疗法中的潜力。