1,1’-(1,4-phenylenebis(methylene))bis(3-(4-chlorophenyl)thiourea)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1’-(1,4-phenylenebis(methylene))bis(3-(4-chlorophenyl)thiourea)
• 英文别名: 1-(4-Chlorophenyl)-3-[[4-[[(4-chlorophenyl)carbamothioylamino]methyl]phenyl]methyl]thiourea
• 化学式: C₂₂H₂₀Cl₂N₄S₂
• 分子量: 475.466
• InChiKey: JQLZZKHJSGXFRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-苯二甲胺 、 4-氯异硫氰酸苯酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,1’-(1,4-phenylenebis(methylene))bis(3-(4-chlorophenyl)thiourea)
  参考文献：
  名称：

  双硫脲衍生物作为抗癌，抗疟和抗菌剂的合成，生物学评估和计算机模拟研究

  摘要：

  两套双-硫脲，包括对位系列（8 - 14）和一个间位系列（4，5，15 - 19），合成并评价了它们的抗癌，抗疟和抗微生物活性。大多数合成的双-硫脲，除了类似物8 - 11，显示细胞毒性针对MOLT-3细胞系（IC 50  = 1.55-32.32μM）。衍生物5，14，18和19显示出抗癌活性的广谱。类似物（4，5，8，13，14，18和19）在HepG2细胞比对照药物，依托泊苷表现出更高的抑制效果。值得注意的是，双三氟甲基类似物19是有希望的有效细胞毒性剂（IC 50  = 1.50–18.82 µM），具有最佳的安全指数（1.64–20.60）。抗疟活性结果表明，三氟甲基衍生物18是最有效的化合物（IC 50  = 1.92 µM，选择指数= 6.86）。抗微生物活性表明，双-硫脲12，18和19对革兰氏阳性细菌和真菌表现出选择性活性。很有希望的是，双三氟甲基衍生物19是该系列中最有

  DOI：

  10.1007/s00044-017-2008-5

文献信息

• Synthesis and molecular docking of N,N′-disubstituted thiourea derivatives as novel aromatase inhibitors
  作者：Ratchanok Pingaew、Veda Prachayasittikul、Nuttapat Anuwongcharoen、Supaluk Prachayasittikul、Somsak Ruchirawat、Virapong Prachayasittikul

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.05.002

  日期：2018.9

  A three series of thioureas, monothiourea type I (4a–g), 1,4-bisthiourea type II (5a–h) and 1,3-bisthiourea type III (6a–h) were synthesized. Their aromatase inhibitory activities have been evaluated. Interestingly, eight thiourea derivatives (4e, 5f–h, 6d, 6f–h) exhibited the aromatase inhibitory activities with IC50 range of 0.6–10.2 μM. The meta-bisthiourea bearing 4-NO2 group (6f) and 3,5-diCF3

  合成了三个系列的硫脲：I型单硫脲（4a – g），II型1,4-双硫脲（5a – h）和III型1,3-双硫脲（6a – h）。已经评估了它们的芳香酶抑制活性。有趣的是，八种硫脲衍生物（4e，5f–h，6d，6f–h）表现出芳香化酶抑制活性，IC 50范围为0.6–10.2μM。所述元-bisthiourea轴承4-NO 2基（6F）和3,5- DICF 3组（6H）被证明是最有效的化合物，亚微摩尔IC 50值分别为0.8和0.6μM。分子对接还揭示了这两种化合物的硫脲部分之一可以通过与6f的Val370，Leu477，Thr310和Phe221酶残基，Val370，Leu477，Ser478和Ile133 6h）。这是首次报道双硫脲被开发为芳香酶抑制剂的潜力，其中4-NO 2和3,5-diCF 3类似物已被强调为有前途的候选物。