myricanone 5-O-β-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: myricanone 5-O-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: myricanone-5-O-β-D-glucopyranoside；3-hydroxy-16,17-dimethoxy-15-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxytricyclo[12.3.1.12,6]nonadeca-1(17),2,4,6(19),14(18),15-hexaen-9-one
• 化学式: C₂₇H₃₄O₁₀
• 分子量: 518.561
• InChiKey: PCXYTBHKFHKTPK-YWZYQIPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  myricanone 5-O-β-D-glucopyranoside 在 β-glucosidase 作用下， 以 acetate buffer 为溶剂， 以66%的产率得到杨梅酮
  参考文献：
  名称：

  杨梅树皮中一氧化氮的抑制剂：新型联苯型二芳基庚烷糖苷和酒石烷型三萜的结构。

  摘要：

  三种新的联苯型二芳基庚烷糖苷，肉豆蔻醇11-O-β-D-吡喃葡萄糖苷，肉豆蔻酮5-O-β-D-吡喃葡萄糖苷和新杨烷酮5-O-β-D-吡喃葡萄糖苷，以及新的酒石烷类三萜烯，杨酮从杨梅树的树皮中分离得到。在化学和物理化学证据的基础上阐明了它们的结构。联苯型二芳基庚烷，三萜及其多酚对脂多糖激活的巨噬细胞中的一氧化氮产生有效的抑制作用。此外，发现二芳基庚烷，肉豆蔻醇和肉豆蔻酮可抑制诱导型一氧化氮合酶的诱导。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00314-0

文献信息

• Inhibitors of nitric oxide production from the bark of Myrica rubra: structures of new biphenyl type diarylheptanoid glycosides and taraxerane type triterpene
  作者：Jing Tao、Toshio Morikawa、Iwao Toguchida、Shin Ando、Hisashi Matsuda、Masayuki Yoshikawa

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00314-0

  日期：2002.12

  Three new biphenyl type diarylheptanoid glycosides, myricanol 11-O-beta-D-glucopyranoside, myricanone 5-O-beta-D-glucopyranoside, and neomyricanone 5-O-beta-D-glucopyranoside, and a new taraxerane type triterpene, myricetrione, were isolated from the bark of Chinese Myrica rubra. Their structures were elucidated on the basis of chemical and physicochemical evidence. Biphenyl type diarylheptanoids,

  三种新的联苯型二芳基庚烷糖苷，肉豆蔻醇11-O-β-D-吡喃葡萄糖苷，肉豆蔻酮5-O-β-D-吡喃葡萄糖苷和新杨烷酮5-O-β-D-吡喃葡萄糖苷，以及新的酒石烷类三萜烯，杨酮从杨梅树的树皮中分离得到。在化学和物理化学证据的基础上阐明了它们的结构。联苯型二芳基庚烷，三萜及其多酚对脂多糖激活的巨噬细胞中的一氧化氮产生有效的抑制作用。此外，发现二芳基庚烷，肉豆蔻醇和肉豆蔻酮可抑制诱导型一氧化氮合酶的诱导。