1-(3,4-difluorobenzoyl)-9b-phenyl-2,3-dihydro-1H-imidazo[2,1-a]isoindol-5(9bH)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 1-(3,4-difluorobenzoyl)-9b-phenyl-2,3-dihydro-1H-imidazo[2,1-a]isoindol-5(9bH)-one
• 英文别名: 1-(3,4-Difluorobenzoyl)-9b-phenyl-2,3-dihydroimidazo[2,1-a]isoindol-5-one；1-(3,4-difluorobenzoyl)-9b-phenyl-2,3-dihydroimidazo[2,1-a]isoindol-5-one
• 化学式: C₂₃H₁₆F₂N₂O₂
• 分子量: 390.389
• InChiKey: RDSYLVNSMMDBBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻苯甲酰苯甲酸 在 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(3,4-difluorobenzoyl)-9b-phenyl-2,3-dihydro-1H-imidazo[2,1-a]isoindol-5(9bH)-one
  参考文献：
  名称：

  Discovery of the First M₅-Selective and CNS Penetrant Negative Allosteric Modulator (NAM) of a Muscarinic Acetylcholine Receptor: (S)-9b-(4-Chlorophenyl)-1-(3,4-difluorobenzoyl)-2,3-dihydro-1H-imidazo[2,1-a]isoindol-5(9bH)-one (ML375)

  摘要：

  A functional high throughput screen and subsequent multidimensional, iterative parallel synthesis effort identified the first muscarinic acetylcholine receptor (mAChR) negative allosteric modulator (NAM) selective for the M-5 subtype. ML375 is a highly selective M-5 NAM with submicromolar potency (human M-5 IC50 = 300 nM, rat M-5 IC50 = 790 nM, M1-M4 IC50 > 30 mu M), excellent multispecies PK, high CNS penetration, and enantiospecific inhibition.

  DOI：

  10.1021/jm4013246