3,5-dimethyl-N-tosylbenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-dimethyl-N-tosylbenzamide
• 英文别名: 3,5-dimethyl-N-(4-methylphenyl)sulfonylbenzamide
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃S
• 分子量: 303.382
• InChiKey: VVMQDZIYFROSSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  63.24
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-diazo-3,3,3-trifluoropropanoate 、 3,5-dimethyl-N-tosylbenzamide 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 lithium hydroxide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以61 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Rh(III)-催化脱氟 [4 + 2] N-磺酰芳基酰胺与 2-重氮-3,3,3-三氟丙酸乙酯的环化：1,3,4-官能化异喹啉的合成

  摘要：

  使用 2-diazo-3,3,3-trifluoropropanoate 作为非传统的双碳反应伙伴，开发了用于合成 1,3,4-功能化异喹啉的 Rh(III) 催化脱氟 [4 + 2] 环化。该反应通过连续的 C-H 类胡萝卜素插入、双 C-F 键断裂/环化以及 N- 到 O- 磺酰基迁移进行。基于新安装的 1-磺酸盐、2-氟官能手柄和/或剩余的酯基序的功能化，将所得产物转化为多种 1,3,4-三取代异喹啉。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03501
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-cyclopropyl-4-methyl-N-tosylpenta-2,4-dienamide 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 三(4-氟苯基)磷化氢 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以73%的产率得到3,5-dimethyl-N-tosylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  铑催化的二烯基环丙烷脱氢环异构化为高度取代的甲苯

  摘要：

  报道了铑催化的二烯基环丙烷化合物的脱氢环异构化，它为各种高度取代的甲苯衍生物提供了一种直接的方法，产率为 67-85%。二烯基环丙烷-酰亚胺通过一步正式的三组分烯化程序生产。初步的机理研究表明，作为 R 的吸电子基团在完成这种转变中起着关键作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01265

文献信息

• <scp>Pd‐Catalyzed</scp> Asymmetric Synthesis of 3, <scp>4‐Dihydroisoquinolinones</scp> From <scp> <i>N</i> ‐Ts‐Benzamides </scp> and 1, <scp>3‐Dienes</scp>
  作者：Tae Kyun Kim、So Won Youn

  DOI：10.1002/bkcs.12227

  日期：2021.3

  A Pd(II)‐catalyzed asymmetric oxidative annulation of N‐Ts‐benzamides with 1,3‐dienes using a chiral pyridine‐oxazoline‐type ligand for the regio‐ and stereoselective synthesis of chiral 3,4‐dihydroisoquinolinones has been developed.

  已经开发了一种Pd（II）催化的N -Ts-苯甲酰胺与1,3-二烯的不对称氧化环合反应，使用手性吡啶-恶唑啉型配体进行手性3,4-二氢异喹啉酮的区域和立体选择性合成。
• Rhodium-Catalyzed Dehydrogenative Cycloisomerization of Dienylcyclopropane to Highly Substituted Toluene
  作者：Wo Nie、Shichao Shen、Cheng Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01265

  日期：2021.6.4

  A rhodium-catalyzed dehydrogenative cycloisomerization of dienylcyclopropane compounds is reported, which provides a straightforward approach to a variety of highly substituted toluene derivatives in 67–85% yields. The dienylcyclopropane-imides are produced by a single-step formal three-component olefination procedure. Preliminary mechanistic studies indicated that an electron-withdrawing group as

  报道了铑催化的二烯基环丙烷化合物的脱氢环异构化，它为各种高度取代的甲苯衍生物提供了一种直接的方法，产率为 67-85%。二烯基环丙烷-酰亚胺通过一步正式的三组分烯化程序生产。初步的机理研究表明，作为 R 的吸电子基团在完成这种转变中起着关键作用。
• Rh(III)-Catalyzed Defluorinative [4 + 2] Annulation of <i>N</i>-Sulfonylarylamides with Ethyl 2-Diazo-3,3,3-trifluoropropanoate: Synthesis of 1,3,4-Functionalized Isoquinolines
  作者：Haosheng Li、Mingjing Mei、Lei Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03501

  日期：2022.12.16

  3,3-trifluoropropanoate as a nontraditional two-carbon reaction partner, a Rh(III)-catalyzed defluorinative [4 + 2] annulation for the synthesis of 1,3,4-functionalized isoquinolines was developed. The reaction proceeds by sequential C–H carbenoid insertion, dual C–F bond cleavage/annulation, and N– to O–sulfonyl migration. The resultant products were converted to diverse 1,3,4-trisubstituted isoquinolines

  使用 2-diazo-3,3,3-trifluoropropanoate 作为非传统的双碳反应伙伴，开发了用于合成 1,3,4-功能化异喹啉的 Rh(III) 催化脱氟 [4 + 2] 环化。该反应通过连续的 C-H 类胡萝卜素插入、双 C-F 键断裂/环化以及 N- 到 O- 磺酰基迁移进行。基于新安装的 1-磺酸盐、2-氟官能手柄和/或剩余的酯基序的功能化，将所得产物转化为多种 1,3,4-三取代异喹啉。