benzhydryl 3,5-dimethylbenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzhydryl 3,5-dimethylbenzoate
• 化学式: C₂₂H₂₀O₂
• 分子量: 316.4
• InChiKey: VPDIWAPUIHPLEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(苯基乙炔基)恶唑烷-2-酮 、 benzhydryl 3,5-dimethylbenzoate 在 FH*C₁₈BF₁₅ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以72 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  硼路易斯酸催化实现无环体系中全取代烯醇酯/酰胺碳酸酯的原子经济和立体选择性催化合成

  摘要：

  内部炔烃的碳酰氧基化正在成为烯醇酯合成的一种强大且简单的策略。然而，报道的例子存在局限性，包括贵金属催化剂的利用、区域选择性和Z / E选择性的控制以及在烯醇碳酸酯合成中的应用。在此，报道了硼路易斯酸催化的炔酰胺与酯的分子间碳酰氧基化，以高收率获得完全取代的无环烯醇酯，并且Z / E选择性通常很高（高达％3E96：4）。最重要的是，容易获得的烯丙碳酸酯也与这种双官能化反应相容，首次代表了用于构建酰胺的无环β,β-二取代烯醇碳酸酯的原子经济、催化和立体选择性方案。碳酰氧基化产物在脱羧烯丙基化中的应用为获得对映体富集的α-季酰胺提供了方便的途径。此外，还进行了实验研究和理论计算，以阐明反应机理并合理化立体化学。

  DOI：

  10.1039/d3sc01394d
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲醇 在 iron(III) chloride 、 18-冠醚-6 、 氢化钾 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 benzhydryl 3,5-dimethylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  铁 (III) 催化从 2-二苯基甲氧基吡啶直接合成二苯基甲酯

  摘要：

  摘要 已开发出一种由 2-二苯基甲氧基吡啶合成二苯基甲基 (DPM) 酯的高效方法。在 FeCl3 作为催化剂的存在下，各种羧酸很容易与 2-二苯基甲氧基吡啶反应，以高产率提供所需的 DPM 酯。该程序简便易行，能够有效合成各种用于保护羧酸的酯。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2019.1625063

文献信息

• Facile synthesis of diphenylmethyl esters from 2-diphenylmethoxypyridine using catalytic boron trifluoride·diethyl etherate
  作者：Minh Thanh La、Hee-Kwon Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.04.002

  日期：2018.5

  A practical method for the direct preparation of diphenylmethyl (DPM) esters from 2-diphenylmethoxypyridine is described. The reaction was readily performed in the presence of a catalytic amount of boron trifluoride-diethyl etherate at room temperature. Using this reaction protocol, various carboxylic acids were converted to DPM esters with high yields. This method is highly effective for the protection

  描述了一种由2-二苯基甲氧基吡啶直接制备二苯基甲基（DPM）酯的实用方法。该反应在室温下在催化量的三氟化硼-二乙基醚化物的存在下容易地进行。使用该反应方案，可以将各种羧酸高产率地转化为DPM酯。该方法对于保护羧酸和DPM酯的合成非常有效，并且为各种羧酸的简便酯化提供了一种有希望的方法。