喹唑啉-4-基(对甲苯基)胺 | 34923-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 喹唑啉-4-基(对甲苯基)胺
• 英文名称: N-(p-tolyl)quinazolin-4-amine
• 英文别名: quinazolin-4-yl(p-tolyl)amine；4-(p-tolylamino)quinazoline；quinazolin-4-p-tolyl-amine；N-(4-methylphenyl)quinazolin-4-amine
• CAS: 34923-96-1
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃
• 分子量: 235.288
• InChiKey: VEKAQCSRYDIJQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-(1,2-乙炔二基)二(4-甲基苯) 、 喹唑啉-4-基(对甲苯基)胺 在 四丁基溴化铵 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到4-(5-methyl-2,3-di-p-tolyl-1H-indol-1-yl)quinazoline
  参考文献：
  名称：

  Catalyst and solvent switched divergent C–H functionalization: oxidative annulation of N-aryl substituted quinazolin-4-amine with alkynes

  摘要：

  催化剂和溶剂控制的N-芳基取代的喹唑啉-4-胺与内部炔烃的C-H键的ortho/peri位选择性氧化环化。

  DOI：

  10.1039/d0ob00318b
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基喹唑啉 在 六氯环三磷腈 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 喹唑啉-4-基(对甲苯基)胺
  参考文献：
  名称：

  An efficient HCCP-mediated direct amination of quinazolin-4(3H)-ones

  摘要：

  An efficient direct amination of quinazolin-4(3H)-ones has been developed. Treatment of quinazolin-4(3H)-ones with HCCP, DIPEA, and N-contained nucleophiles in acetonitrile could be able to form the corresponding 4-aminoquinazoline derivatives. Under the optimal reaction conditions, the amination products were achieved in good yields. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.12.067

文献信息

• Synthesis of Fused Polycyclic 4‐Anilinoquinazolines and <i>N</i> ‐Quinazoline‐Indoles <i>via</i> Selective C−H Bond Activation
  作者：Xin‐Yang Liu、Hao Liu、Xian‐Zhang Liao、Lin Dong、Fen‐Er Chen

  DOI：10.1002/adsc.202000895

  日期：2020.12.22

  An efficient rhodium(III)‐catalyzed site‐selective functionalization of 4‐anilinoquinazolines offers exciting possibilities for fused polycyclic 4‐anilinoquinazoline derivatives and N‐quinazoline‐indoles by using diazo compounds as the elegant coupling partners. This one‐pot cascade approach to establish various complex 4‐anilinoquinazoline units with potential biological activities only depends on

  通过使用重氮化合物作为优雅的偶联伙伴，高效的铑（III）催化4-苯胺基喹唑啉的位点选择性官能化为稠合多环4-苯胺基喹唑啉衍生物和N-喹唑啉吲哚提供了令人兴奋的可能性。这种单罐级联方法可以建立具有潜在生物活性的各种复杂的4-苯胺基喹唑啉单元，仅取决于底物和添加剂。
• Bamoharram, Fatemeh F.; Heravi, Majid M.; Roshani, Mina, Asian Journal of Chemistry, 2011, vol. 23, # 2, p. 511 - 514
  作者：Bamoharram, Fatemeh F.、Heravi, Majid M.、Roshani, Mina、Monabati, Mahsa

  DOI：——

  日期：——
• A novel multi-component synthesis of 4-arylaminoquinazolines
  作者：Majid M. Heravi、Samaheh Sadjadi、Negar Mokhtari Haj、Hossein A. Oskooie、Rahim. Hekmat Shoar、Fatemeh F. Bamoharram

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.12.044

  日期：2009.2

  A new multi-component synthesis of 4-arylaminoquinazolines from the reaction of 2-aminobenzamide, orthoesters, and substituted anilines in the presence of catalytic amounts of Keggin-type heteropolyacids is reported. The effects of reaction conditions and different heteropolyacids have been studied. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of 4-arylaminoquinazolines via 2-amino-N-arylbenzamidines
  作者：Wojciech Szczepankiewicz、Jerzy Suwiński

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10864-4

  日期：1998.3

  A new synthesis of twelve 4-arylaminoquinazolines from 2-amino-N-arylbenzamidines and formic acid is described. The entering amidines were obtained in the reaction of anthranilonitrile with 50% molar excess of aromatic amines and anhydrous aluminium chloride. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• GIRGIS N. S.; MZHUSTOLLER J.; REDERSEN E. V., CHEM. SCR., 26,(1986) N 4, 617-621
  作者：GIRGIS N. S.、 MZHUSTOLLER J.、 REDERSEN E. V.

  DOI：——

  日期：——