N-(2-(butylamino)-2-oxoethyl)-N-(4-(hydroxycarbamoyl)benzyl)-3,5-dimethylbenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(butylamino)-2-oxoethyl)-N-(4-(hydroxycarbamoyl)benzyl)-3,5-dimethylbenzamide
• 英文别名: N-[2-(butylamino)-2-oxoethyl]-N-[[4-(hydroxycarbamoyl)phenyl]methyl]-3,5-dimethylbenzamide
• 化学式: C₂₃H₂₉N₃O₄
• 分子量: 411.501
• InChiKey: CGRWGMXMABPCAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  98.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸羟胺 、 sodium methylate 作用下， 反应 0.5h， 生成 N-(2-(butylamino)-2-oxoethyl)-N-(4-(hydroxycarbamoyl)benzyl)-3,5-dimethylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  类肽类针对疟疾寄生虫的组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂的一锅多组分合成与构效关系

  摘要：

  疟疾药物的发现已经从专注于无性血液阶段寄生虫的重点转移到了也可以靶向外红细胞形式和/或配子体细胞以预防疟疾和/或寄生虫传播的药物的开发。在这项工作中，我们旨在开发具有选择性的寄生虫选择性组蛋白脱乙酰基酶抑制剂（HDACi），其具有抗疟原虫疟疾的无病血液阶段以及具有预防性和/或传播阻断特性的活性。通过顺序的Ugi四组分反应和羟氨解的优化的一锅多组分方案用于制备一组类肽基HDACi。几种化合物对药敏和耐药的恶性疟原虫显示出有效的活性无性血液阶段，高的寄生虫选择性和针对伯氏疟原虫外红细胞生成形式的亚微摩尔活性。我们的优化研究结果发现了一种命中化合物1u，该化合物具有针对无性血液阶段寄生虫的高活性（Pf 3D7 IC 50：4 nM；Pf Dd2 IC 50：1 nM）和伯氏疟原虫外红细胞生成形式（Pb EEF IC 50：25纳米）与希望的寄生虫特异性活性（SI Pf的 3D7 / HepG2细胞：2496，SI

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.09.018