9-chloro-4H-naphtho[2,3-d][1,2,3]dithiazol-4-one 15

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 9-chloro-4H-naphtho[2,3-d][1,2,3]dithiazol-4-one 15
• 英文别名: 9-Chlorobenzo[f][1,2,3]benzodithiazol-4-one；9-chlorobenzo[f][1,2,3]benzodithiazol-4-one
• 化学式: C₁₀H₄ClNOS₂
• 分子量: 253.733
• InChiKey: NAXXTORZJVEHRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-chloro-4H-naphtho[2,3-d][1,2,3]dithiazol-4-one 15 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到9-chloro-4H-naphtho[2,3-d][1,2,3]thiaselenazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过选择性硫族元素交换由1,2,3-二噻唑合成的1,2,3-噻吩并恶唑

  摘要：

  通过选择性交换S和Se原子，可以实现一种新的合成稠合的1,2,3-噻吩并恶唑的罕见方法-含有两个不同硫族元素的稀有五元杂环-由相应的1,2,3-二噻唑和SeO 2合成。稠合的碳和杂环单元是茚，萘酮，环己二酮，环戊二烯，苯并环戊烯和苯并恶嗪。通过单晶X射线衍射证实了两种噻吩并噻二唑产物和一种二噻唑前体的分子结构。该反应对溶剂具有高度选择性。它仅在含有C = O基团的溶剂（例如DMF或四甲基脲）中发生。根据DFT计算，该反应在热力学上是有利的。基于DFT计算和77Se NMR光谱学表明，通过将SeO 2开环加成至S-X二噻唑键（X = N或S），可以提出两种具有异构过渡态和中间体特征的暂定机理。DFT计算得出的化合物的第一绝热电子亲和力在所有情况下均独立于硫族元素且为正离子，这假定形成了热力学稳定的自由基阴离子（RAs）。这些计算出的RA相对于其中性前体具有S1-X2键（X = S或Se）的正常或异常伸长，分别具有π*或σ*

  DOI：

  10.1002/chem.201703182
• 作为产物：
  描述：

  1,2-naphthoquinone-2-oxime 在 二氯化二硫 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以20%的产率得到9-chloro-4H-naphtho[2,3-d][1,2,3]dithiazol-4-one 15
  参考文献：
  名称：

  One pot synthesis of 1,2,3-benzodithiazol-6-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10272-1

文献信息

• Fused 1,2,3-Dithiazoles: Convenient Synthesis, Structural Characterization, and Electrochemical Properties
  作者：Lidia Konstantinova、Ilia Baranovsky、Irina Irtegova、Irina Bagryanskaya、Leonid Shundrin、Andrey Zibarev、Oleg Rakitin

  DOI：10.3390/molecules21050596

  日期：——

  A new general protocol for synthesis of fused 1,2,3-dithiazoles by the reaction of cyclic oximes with S2Cl2 and pyridine in acetonitrile has been developed. The target 1,2,3-dithiazoles fused with various carbocycles, such as indene, naphthalenone, cyclohexadienone, cyclopentadiene, and benzoannulene, were selectively obtained in low to high yields. In most cases, the hetero ring-closure was accompanied

  已开发出通过环肟与 S2Cl2 和吡啶在乙腈中反应合成稠合 1,2,3-二噻唑的新通用方案。目标1,2,3-二噻唑与各种碳环稠合，如茚、萘酮、环己二烯酮、环戊二烯和苯并环烯，选择性地以低收率到高收率获得。在大多数情况下，杂环闭合伴随着碳环部分的氯化。使用萘酮衍生物，发现了一种新的二噻唑重排（15→13），其特征是二噻唑环从 α-位到 β-位（相对于酮基）出乎意料地移动。4-chloro-5H-naphtho[1,2-d][1,2,3]dithiazol-5-one 13 的分子结构由单晶 X 射线衍射证实。
• One pot synthesis of 1,2,3-benzodithiazol-6-ones
  作者：Cecilia Polo、Vicente Ramos、Tomás Torroba、Oleg A. Rakitin、Charles W. Rees

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10272-1

  日期：1998.1
• Fused 1,2,3-Thiaselenazoles Synthesized from 1,2,3-Dithiazoles through Selective Chalcogen Exchange
  作者：Lidia S. Konstantinova、Ilia V. Baranovsky、Elena A. Pritchina、Maksim S. Mikhailov、Irina Yu. Bagryanskaya、Nikolay A. Semenov、Irina G. Irtegova、Georgy E. Salnikov、Konstantin A. Lyssenko、Nina P. Gritsan、Andrey V. Zibarev、Oleg A. Rakitin

  DOI：10.1002/chem.201703182

  日期：2017.12.1

  only takes place in solvents that contain a C=O group (e.g., DMF or tetramethylurea). According to DFT calculations, the reaction is thermodynamically favorable. Based on the DFT calculations and 77Se NMR spectroscopy, two tentative mechanisms that feature isomeric transition states and intermediates are suggested for the reaction via ring‐opening addition of SeO2 to the S−X dithiazole bond (X=N or S)

  通过选择性交换S和Se原子，可以实现一种新的合成稠合的1,2,3-噻吩并恶唑的罕见方法-含有两个不同硫族元素的稀有五元杂环-由相应的1,2,3-二噻唑和SeO 2合成。稠合的碳和杂环单元是茚，萘酮，环己二酮，环戊二烯，苯并环戊烯和苯并恶嗪。通过单晶X射线衍射证实了两种噻吩并噻二唑产物和一种二噻唑前体的分子结构。该反应对溶剂具有高度选择性。它仅在含有C = O基团的溶剂（例如DMF或四甲基脲）中发生。根据DFT计算，该反应在热力学上是有利的。基于DFT计算和77Se NMR光谱学表明，通过将SeO 2开环加成至S-X二噻唑键（X = N或S），可以提出两种具有异构过渡态和中间体特征的暂定机理。DFT计算得出的化合物的第一绝热电子亲和力在所有情况下均独立于硫族元素且为正离子，这假定形成了热力学稳定的自由基阴离子（RAs）。这些计算出的RA相对于其中性前体具有S1-X2键（X = S或Se）的正常或异常伸长，分别具有π*或σ*