trans-diethyl 1-(diethoxyphosphoryl)cyclopropane-1,2-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: trans-diethyl 1-(diethoxyphosphoryl)cyclopropane-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: ethyl 1-(diethoxyphosphoryl)-2-phenylcyclopropanecarboxylate；diethyl (1R,2S)-1-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]cyclopropane-1,2-dicarboxylate
• 化学式: C₁₃H₂₃O₇P
• 分子量: 322.295
• InChiKey: NEYQRWNPABLKOR-GXFFZTMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  磷酰基乙酸三乙酯 、 2,2-dioxo-1,3,2-dioxathiolane-4-carboxylic acid ethyl ester 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 以64%的产率得到trans-diethyl 1-(diethoxyphosphoryl)cyclopropane-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  1-（二乙氧基磷酰基）环丙烷羧酸盐的便捷合成

  摘要：

  通过末端 1,2-二醇环状硫酸盐与三乙基膦酰基乙酸酯的反应，实现了一系列 1-（二乙氧基磷酰基）环丙烷羧酸酯的有效合成。2-苄氧基甲基-1-(二乙氧基磷酰基)环丙烷羧酸的立体化学通过单晶X射线结构分析确定。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0011.913

文献信息

• Asymmetric synthesis of cyclopropyl phosphonates using chiral terpenyl sulfonium and selenonium ylides
  作者：Wanda H. Midura、Jacek Ścianowski、Anna Banach、Adrian Zając

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.10.002

  日期：2014.11

  The asymmetric cyclopropanation of a vinylphosphonate using optically active sulfonium and selenonium ylides derived from (−)-menthol and (+)-limonene was developed. The ylides were generated in situ by the reaction of the corresponding sulfonium or selenonium salt in the presence of potassium carbonate or DBU as a base. The transfer of the CHPh and CHCO2Et groups into the cyclopropane ring showed

  使用衍生自光学活性锍和硒鎓叶立德一个乙烯基膦的不对称环丙烷（ - ） -薄荷醇和（+） -苎烯的开发。由相应的锍或硒鎓盐在碳酸钾或DBU存在作为碱的反应在原位产生的内鎓盐。所述CHPh配合和CHCO的转移2的Et基团引入到环丙烷环呈中度非对映选择性和对映选择性优良（高达99：1）的反式-和CIS -products。苯基环丙基的绝对构型是基于相比于它们的甲苯基类似物分配。