RL-NH2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: RL-NH2
• 英文别名: (2S)-2-[[(2S)-2-amino-5-(diaminomethylideneamino)pentanoyl]amino]-4-methylpentanamide
• 化学式: C₁₂H₂₆N₆O₂
• 分子量: 286.377
• InChiKey: VDYHGDPMKJMXNR-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-碘苯乙酮 、 RL-NH2 在 chloro[di(1-adamantyl)-2-dimethylaminophenylphosphine]gold(I) 、 碳酸氢钠 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以49 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  未受保护的肽中羧酰胺的位点选择性芳基化

  摘要：

  酰胺化肽因其独特的生物学特性和作为潜在肽药物和生物标志物的广泛应用而成为一类重要的生物活性化合物。尽管天然肽中含有丰富的游离酰胺基序（Asn、Gln 和 C 端酰胺），但天然肽中酰胺单元的后期修饰仍然非常罕见，因为酰胺本身亲核性较弱，并且存在多个竞争性亲核残基的干扰，通常会导致不希望的副反应。在此，已在空气气氛下开发了未受保护的多肽中酰胺的化学选择性芳基化，以提供N-带有各种功能基序的芳基酰胺肽。它的成功依赖于金催化和银盐的结合，以区分一系列反应性亲核氨基酸残基（例如，-NH 2、-OH和-COOH）中相对惰性的酰胺，有利于C-N键偶联酰胺优于其他亲核基团。实验和 DFT 研究揭示了银阳离子的关键作用，它充当更具反应性的反应位点的瞬时配位掩模，克服了酰胺固有的低反应性。该策略优异的生物相容性已应用于多种肽药物和复合肽的功能化。该应用可以进一步扩展到肽标记和肽装订。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c03840
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-((S)-2-Amino-5-guanidino-pentanoylamino)-4-methyl-pentanoic acid methyl ester 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 RL-NH2
  参考文献：
  名称：

  Minimum Structure of Diapause Hormone Required for Biological Activity

  摘要：

  滞育激素是一种由24个氨基酸组成的肽酰胺，其C端五肽酰胺结构FGPRL-NH2被认为对生物活性至关重要。为了确定生物活性所需的最小结构，制备了五肽酰胺、较短的肽酰胺及其衍生物和类似物。五肽酰胺的C端酰胺基团未被其他功能基团替代，但Gly，即从C端起第四个氨基酸，可以在保持生物活性的前提下被其他氨基酸替换。较短的肽酰胺PRL-NH2具有较低但显著的活性，表明这是滞育激素的最小结构。通过修饰其N端，发现苯环对活性的增强作用，揭示了Phe环在PRL-NH2活性提升中的作用。

  DOI：

  10.1271/bbb.62.1875

文献信息

• Novel peptide-forming enzyme gene
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：US20040204577A1

  公开（公告）日：2004-10-14

  DNA and recombinant DNA that encode a peptide-forming enzyme, a method for producing a peptide-forming enzyme, and a method for producing a dipeptide are disclosed. A method for producing a dipeptide includes producing a dipeptide from a carboxy component and an amine component by using a culture of a microbe belonging to the genus Sphingobacterium and having the ability to form the dipeptide from the carboxy component and the amine component, a microbial cell separated from the culture, treated microbial cell product of the microbe or a peptide-forming enzyme derived from the microbe.

  本文揭示了编码肽形成酶的DNA和重组DNA，生产肽形成酶的方法，以及生产二肽的方法。生产二肽的方法包括使用属于拟杆菌属的微生物培养物，并具有从羧基组分和胺基组分形成二肽的能力，从培养物中分离的微生物细胞，经处理的微生物细胞产物或源自该微生物的肽形成酶，来从羧基组分和胺基组分中生产二肽。
• Method for producing tripeptides and/or peptides longer than tripeptides
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：US20040219631A1

  公开（公告）日：2004-11-04

  A method is disclosed that allows the production of peptides having three or more amino acid residues easily, inexpensively and at high yield without going through a complex synthesis method. A novel enzyme that efficiently produces a peptide from bacteria belonging to the genus Empedobacter or the genus Sphingobacterium is provided. The enzyme acts on a carboxy component and an amine component to form peptides having three or more amino acid residues by acting on a carboxy component and an amine component.

  本发明揭示了一种方法，可以在不经过复杂的合成方法的情况下，轻松、廉价、高产地生产具有三个或更多氨基酸残基的肽。提供了一种从属于Empedobacter属或Sphingobacterium属的细菌中高效产生肽的新型酶。该酶通过作用于羧基组分和胺基组分来形成具有三个或更多氨基酸残基的肽。
• Novel peptide-producing enzyme, microbe producing the enzyme and method for dipeptide synthesis using them
  申请人：AJINOMOTO CO., INC.

  公开号：US20040253665A1

  公开（公告）日：2004-12-16

  The present invention relates to a novel enzyme that allows peptide to be produced easily, inexpensively and at high yield without going through a complex synthesis method. More particularly, the present invention provides a novel enzyme that catalyzes a peptide-producing reaction from a carboxy component and an amine component, a microbe that produces the enzyme, and a method for inexpensive production of peptides using this enzyme or microbe. The novel enzyme that efficiently produces peptide was discovered from a newly discovered microbe belonging to the genus Empedobacter, and a method was found that allows peptides to be produced inexpensively and easily.

  本发明涉及一种新型酶，使得可以在不经过复杂的合成方法的情况下，轻松、廉价且高产地生产肽。更具体地说，本发明提供了一种新型酶，其催化从羧基组分和胺基组分中产生肽的反应，以及一种产生该酶的微生物，以及使用该酶或微生物廉价生产肽的方法。高效生产肽的新型酶是从属于Empedobacter属的新发现微生物中发现的，并找到了一种廉价、易于生产肽的方法。
• Method for producing dipeptides
  申请人：Yokozeki Kenzo

  公开号：US20060177893A1

  公开（公告）日：2006-08-10

  The present invention provides a method for producing a dipeptide from starting materials that are available at low costs through a route industrially advantageous and simple. Dipeptides are produced from amino acid esters and amino acids by using a culture of a microbe having an ability to produce a dipeptide from an amino acid ester and an amino acid, microbial cells separated from the culture, or treated microbial cell product.

  本发明提供了一种从低成本的起始材料通过工业上有利和简单的方法生产二肽的方法。使用一种具有从氨基酸酯和氨基酸中产生二肽的能力的微生物培养物、分离自培养物的微生物细胞或经处理的微生物细胞产物来制备二肽。
• Novel peptide-forming enzyme, microbe producing the enzyme and method for producing peptide using them
  申请人：Yokozeki Kenzo

  公开号：US20050032187A1

  公开（公告）日：2005-02-10

  The present invention relates to a novel enzyme that allows peptide to be produced easily, inexpensively and at high yield without going through a complex synthesis method. More particularly, the present invention provides a novel enzyme that catalyzes a peptide-producing reaction from a carboxy component and an amine component, a microbe that produces the enzyme, and a method for inexpensive production of peptides using this enzyme or microbe. The novel enzyme that efficiently produces peptide was discovered from a newly discovered microbe belonging to the genus Empedobacter , and a method was found that allows peptides to be produced inexpensively and easily.

  本发明涉及一种新型酶，可使肽易于、廉价地高产生产，而无需经过复杂的合成方法。更具体地，本发明提供了一种催化从羧基组分和胺基组分生产肽的新型酶，一种产生该酶的微生物，以及使用该酶或微生物廉价生产肽的方法。从属于Empedobacter属的新发现微生物中发现了高效生产肽的新型酶，并找到一种可使肽廉价、易于生产的方法。