(2SR,4RS,6SR)-2-allyl-6-(phenyl)tetrahydro-2H-pyran-4-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (2SR,4RS,6SR)-2-allyl-6-(phenyl)tetrahydro-2H-pyran-4-ol
• 英文别名: (2S,4R,6S)-2-phenyl-6-prop-2-enyloxan-4-ol
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: DPJYROGCGUCWAV-RDBSUJKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2SR,4RS,6SR)-2-allyl-6-(phenyl)tetrahydro-2H-pyran-4-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 水 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2SR,4SR,6SR)-2-phenyl-6-{(E)-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]allyl}tetrahydro-2H-pyran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Desymmetrization of Hepta-1,6-dien-4-ol by Prins Reaction and Subsequent Cross-Metathesis: Access to Diospongine A Homologues

  摘要：

  通过庚-1,6-二烯-4-醇和苯甲醛之间的 Prins 反应，有效地制备了一种新的四氢吡喃支架。随后，通过三忍反应和/或交叉甲基化/瓦克氧化顺序，进一步实现了官能化，从而得到了二蛇床子素 A 类似物。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289588
• 作为产物：
  描述：

  1,6-庚二烯-4-醇 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2SR,4RS,6SR)-2-allyl-6-(phenyl)tetrahydro-2H-pyran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Desymmetrization of Hepta-1,6-dien-4-ol by Prins Reaction and Subsequent Cross-Metathesis: Access to Diospongine A Homologues

  摘要：

  通过庚-1,6-二烯-4-醇和苯甲醛之间的 Prins 反应，有效地制备了一种新的四氢吡喃支架。随后，通过三忍反应和/或交叉甲基化/瓦克氧化顺序，进一步实现了官能化，从而得到了二蛇床子素 A 类似物。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289588

文献信息

• Desymmetrization of Hepta-1,6-dien-4-ol by Prins Reaction and Subsequent Cross-Metathesis: Access to Diospongine A Homologues
  作者：Olivier Piva、Ludovic Raffier、Frédéric Izquierdo

  DOI：10.1055/s-0031-1289588

  日期：2011.12

  A new tetrahydropyran scaffold has been efficiently prepared by Prins reaction between hepta-1,6-dien-4-ol and benzaldehyde. Subsequent functionalizations were further achieved by Mitsunobu reaction and/or by the way of cross-metathesis/Wacker oxidation sequence to deliver diospongin A analogues.

  通过庚-1,6-二烯-4-醇和苯甲醛之间的 Prins 反应，有效地制备了一种新的四氢吡喃支架。随后，通过三忍反应和/或交叉甲基化/瓦克氧化顺序，进一步实现了官能化，从而得到了二蛇床子素 A 类似物。