c(Asp³,Lys⁷)Dyn A(1-11)-NH2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机聚合物 - 多肽
• 英文名称: c(Asp³,Lys⁷)Dyn A(1-11)-NH2
• 英文别名: H-Tyr-Gly-Asp(1)-Phe-Leu-Arg-Lys(1)-Ile-Arg-Pro-Lys-NH2；(3S,6S,9S,12S,20S)-12-[[2-[[(2S)-2-amino-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]acetyl]amino]-9-benzyl-N-[(2S,3S)-1-[[(2S)-5-(diaminomethylideneamino)-1-[(2S)-2-[[(2S)-1,6-diamino-1-oxohexan-2-yl]carbamoyl]pyrrolidin-1-yl]-1-oxopentan-2-yl]amino]-3-methyl-1-oxopentan-2-yl]-3-[3-(diaminomethylideneamino)propyl]-6-(2-methylpropyl)-2,5,8,11,14-pentaoxo-1,4,7,10,15-pentazacycloicosane-20-carboxamide
• 化学式: C₆₅H₁₀₄N₂₀O₁₃
• 分子量: 1373.67
• InChiKey: DTOXTAPVGGMSBI-JPAJDHFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  98
• 可旋转键数：
  32
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  556
• 氢给体数：
  18
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-N'-甲苯磺酰基-L-精氨酸 、 丁氧羰基-O-2,6-二氯苄基-L-酪氨酸 、 BOC-L-天门冬氨酸Β-9-芴甲氧羰酰甲酯 、 N^α-Boc-N^ε-(2,4-dichlorobenzyloxycarbonyl)-L-lysine 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 c(Asp³,Lys⁷)Dyn A(1-11)-NH2
  参考文献：
  名称：

  强啡肽A（1-11）-NH2的环状内酰胺肽类似物的设计，合成和生物活性。

  摘要：

  我们以前已经报道了使用分子力学能量最小化方法由地址序列诱导的强啡肽A（Dyn A）与中央κ阿片受体的四种可能的结合构象。发现最低的能量构象在环化的地址序列中表现出α-螺旋构象。有人提出，环化地址序列中的α-螺旋构象或由消息序列的构象特征诱导的螺旋构象对于结合力和κ阿片受体选择性可能是重要的。在i和i + 4位之间的侧链至侧链内酰胺桥已显示稳定α-螺旋构象。因此，设计了一系列强啡肽A（1-11）-NH2的环状内酰胺类似物，通过豚鼠脑（GPB）结合测定法和豚鼠回肠（GPI）生物测定法合成和评估，以评估构象分析预测，并进一步研究对κ阿片受体具有高效能和选择性的构象要求。选择位置2-6、3-7和5-9作为合并循环构象约束的位点。在c [D-Asp（2），Lys（6）] Dyn A（1-11）-NH2中D-Asp（2）和Lys（6）之间的环化导致类似物具有明显的效能和对mu的选择性增强阿片受体，而c

  DOI：

  10.1021/jm950369c

文献信息

• Design, Synthesis, and Biological Activities of Cyclic Lactam Peptide Analogues of Dynorphin A(1−11)-NH₂
  作者：Feng-Di T. Lung、Nathan Collins、Dagmar Stropova、Peg Davis、Henry I. Yamamura、Frank Porreca、Victor J. Hruby

  DOI：10.1021/jm950369c

  日期：1996.1.1

  selectivity for kappa opioid receptors. Positions 2-6, 3-7, and 5-9 were chosen as the sites for incorporating cyclic conformational constraints. Cyclization between D-Asp(2) and Lys(6) in c[D-Asp(2),Lys(6)]Dyn A(1-11)-NH2 led to an analogue with pronounced potency and selectivity enhancement for the mu opioid receptor, whereas cyclization between D-Asp(3) and Lys(7) in c[D-Asp(3),Lys(7)]Dyn A(1-11)-NH2 led to

  我们以前已经报道了使用分子力学能量最小化方法由地址序列诱导的强啡肽A（Dyn A）与中央κ阿片受体的四种可能的结合构象。发现最低的能量构象在环化的地址序列中表现出α-螺旋构象。有人提出，环化地址序列中的α-螺旋构象或由消息序列的构象特征诱导的螺旋构象对于结合力和κ阿片受体选择性可能是重要的。在i和i + 4位之间的侧链至侧链内酰胺桥已显示稳定α-螺旋构象。因此，设计了一系列强啡肽A（1-11）-NH2的环状内酰胺类似物，通过豚鼠脑（GPB）结合测定法和豚鼠回肠（GPI）生物测定法合成和评估，以评估构象分析预测，并进一步研究对κ阿片受体具有高效能和选择性的构象要求。选择位置2-6、3-7和5-9作为合并循环构象约束的位点。在c [D-Asp（2），Lys（6）] Dyn A（1-11）-NH2中D-Asp（2）和Lys（6）之间的环化导致类似物具有明显的效能和对mu的选择性增强阿片受体，而c