(6aR,10aR)-3-(8-bromo-2-methyloctan-2-yl)-9-(hydroxymethyl)-6,6-dimethyl-6H,6aH,7H,10H,10aH-benzo[c]isochromen-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (6aR,10aR)-3-(8-bromo-2-methyloctan-2-yl)-9-(hydroxymethyl)-6,6-dimethyl-6H,6aH,7H,10H,10aH-benzo[c]isochromen-1-ol
• 英文别名: (-)-11-hydroxy-7'-bromo-1',1'-dimethylheptyl-Δ⁸-tetrahydrocannabinol；(6aR,10aR)-3-(8-bromo-2-methyloctan-2-yl)-9-(hydroxymethyl)-6,6-dimethyl-6a,7,10,10a-tetrahydrobenzo[c]chromen-1-ol
• 化学式: C₂₅H₃₇BrO₃
• 分子量: 465.471
• InChiKey: NONOANPOBSLDOQ-WOJBJXKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6aR,10aR)-3-(8-bromo-2-methyloctan-2-yl)-9-(hydroxymethyl)-6,6-dimethyl-6H,6aH,7H,10H,10aH-benzo[c]isochromen-1-ol 在 kryptofix 222 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (-)-(R,R)-[¹⁸F]HU-210F
  参考文献：
  名称：

  作为新型候选 PET 示踪剂的 HU-210 和 HU-211 末端氟化衍生物的合成、放射合成和体外评价†

  摘要：

  我们报告了末端氟化的HU-210和HU-211类似物（分别为HU-210F和HU-211F ）的合成及其作为大麻素受体（CB 1和 CB 2）和N-甲基D-天冬氨酸受体配体的生物学评价(NMDAR)。[ 18 F] -标记的HU- 210F由溴取代的前体放射合成。体外试验表明HU-210F和HU-211F都保留了HU-210和HU-211的有效药理学特征，这表明 [18 F] -放射性标记的 HU- 210F和HU-211F可能具有作为体内成像 PET 示踪剂的潜力。

  DOI：

  10.1039/c6ob02796b
• 作为产物：
  描述：

  (-)-桃金娘烯醇 在 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 丁酸丁酯 、 碘苯二乙酸 、 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (6aR,10aR)-3-(8-bromo-2-methyloctan-2-yl)-9-(hydroxymethyl)-6,6-dimethyl-6H,6aH,7H,10H,10aH-benzo[c]isochromen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  作为新型候选 PET 示踪剂的 HU-210 和 HU-211 末端氟化衍生物的合成、放射合成和体外评价†

  摘要：

  我们报告了末端氟化的HU-210和HU-211类似物（分别为HU-210F和HU-211F ）的合成及其作为大麻素受体（CB 1和 CB 2）和N-甲基D-天冬氨酸受体配体的生物学评价(NMDAR)。[ 18 F] -标记的HU- 210F由溴取代的前体放射合成。体外试验表明HU-210F和HU-211F都保留了HU-210和HU-211的有效药理学特征，这表明 [18 F] -放射性标记的 HU- 210F和HU-211F可能具有作为体内成像 PET 示踪剂的潜力。

  DOI：

  10.1039/c6ob02796b

文献信息

• CANNABINERGIC NITRATE ESTERS AND RELATED ANALOGS
  申请人：Northeastern University

  公开号：US20160002195A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  The present technology relates to novel cannabinergic nitrate esters and related analogs, process of preparation, pharmaceutical compositions and their methods of use as medicaments, pharmacological tools and/or biomarkers. The novel cannabinergic nitrate ester compounds provide medicaments useful in treating a variety of diseases and medical disorders.

  本技术涉及新型大麻素硝酸酯及其类似物、制备方法、制药组合物及其作为药物、药理工具和/或生物标志物的使用方法。这些新型大麻素硝酸酯化合物提供了治疗各种疾病和医学障碍的有用药物。
• (-)-11-Hydroxy-7'-isothiocyanato-1',1'- dimethylheptyl-.DELTA.8-THC: A Novel, High-Affinity Irreversible Probe for the Cannabinoid Receptor in the Brain
  作者：Yan Guo、Vasiliki Abadji、Kelley L. Morse、Donna J. Fournier、Xiuyan Li、Alexandros Makriyannis

  DOI：10.1021/jm00049a002

  日期：1994.11
• Cannabinergic Nitrate Esters And Related Analogs
  申请人：Northeastern University

  公开号：US20170210728A1

  公开（公告）日：2017-07-27

  The present technology relates to novel cannabinergic nitrate esters and related analogs, process of preparation, pharmaceutical compositions and their methods of use as medicaments, pharmacological tools and/or biomarkers. The novel cannabinergic nitrate ester compounds provide medicaments useful in treating a variety of diseases and medical disorders.
• US9580400B2
  申请人：——

  公开号：US9580400B2

  公开（公告）日：2017-02-28
• [EN] CANNABINERGIC NITRATE ESTERS AND RELATED ANALOGS<br/>[FR] NITRO-ESTERS CANNABINERGIQUES ET ANALOGUES ASSOCIÉS
  申请人：UNIV NORTHEASTERN

  公开号：WO2014134127A1

  公开（公告）日：2014-09-04

  The present technology relates to novel cannabinergic nitrate esters and related analogs, process of preparation, pharmaceutical compositions and their methods of use as medicaments, pharmacological tools and/or biomarkers. The novel cannabinergic nitrate ester compounds provide medicaments useful in treating a variety of diseases and medical disorders.