(4S,4aS,8aS)-8a-(benzyloxycarbonyl)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5,8-dimethyl-1-oxo-2-(p-toluenesulfonyl)-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydroisoquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,4aS,8aS)-8a-(benzyloxycarbonyl)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5,8-dimethyl-1-oxo-2-(p-toluenesulfonyl)-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydroisoquinoline
• 英文别名: benzyl (4S,4aS,8aS)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5,8-dimethyl-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-1-oxo-4,4a,5,8-tetrahydro-3H-isoquinoline-8a-carboxylate
• 化学式: C₃₂H₄₃NO₆SSi
• 分子量: 597.848
• InChiKey: VYCYRSOKGQGBPF-OQLJCZDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(benzyloxycarbonyl)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-(phenylselanyl)-1-(p-toluenesulfonyl)-2-piperidone 在 间氯过氧苯甲酸 、 zinc dibromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (4S,4aS,8aS)-8a-(benzyloxycarbonyl)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5,8-dimethyl-1-oxo-2-(p-toluenesulfonyl)-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Diels–Alder Reactions of 5,6-Dihydro-2(1H)-pyridones

  摘要：

  The Diels-Alder reaction of achiral 5,6-dihydro-2(1H)-pyridones 12a,b and enantiopure 5,6-dihydro-2(1H)-pyridones 16a,b with a variety of diversely substituted buta-1,3-dienes under thermal or catalytic conditions, to give partially reduced isoquinolones 18-33 and 35-37, is reported. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00317-3

文献信息

• Diels–Alder Reactions of 5,6-Dihydro-2(1H)-pyridones
  作者：Núria Casamitjana、Virginia López、Angela Jorge、Joan Bosch、Elies Molins、Anna Roig

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00317-3

  日期：2000.6

  The Diels-Alder reaction of achiral 5,6-dihydro-2(1H)-pyridones 12a,b and enantiopure 5,6-dihydro-2(1H)-pyridones 16a,b with a variety of diversely substituted buta-1,3-dienes under thermal or catalytic conditions, to give partially reduced isoquinolones 18-33 and 35-37, is reported. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.