methyl 2,6-dihydroxy-3-[(1H-imidazol-4-yl)methyl]-benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2,6-dihydroxy-3-[(1H-imidazol-4-yl)methyl]-benzoate
• 英文别名: methyl 2,6-dihydroxy-3-(1H-imidazol-5-ylmethyl)benzoate
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₄
• 分子量: 248.238
• InChiKey: BSXWCSXIDOWSMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  95.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,6-dihydroxy-3-[(1H-imidazol-4-yl)methyl]-benzoate 在 盐酸 、 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2,6-dihydroxy-3-[(1H-imidazol-4-yl)methyl]-benzamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Substituted 1-(1H-imidazol-4-yl)alkyl-benzamides as anti-ischemics and

  摘要：

  新的取代1-(1H-咪唑-4-基)烷基苯甲酰胺及其盐，其制备方法和药物组合物。这些化合物的化学式为##STR1##其中R.sub.1，R.sub.2 =氢或C.sub.1 -C.sub.4 -烷基，R.sub.3 =氢，氨基，羟基，C.sub.1 -C.sub.4 -烷基或C.sub.1 -C.sub.4 -羟基烷基，R.sub.4 =氢或C.sub.1 -C.sub.4 -烷基，或R.sub.3 R.sub.4 N=吡咯啉基，哌啶基或吗啉基，R.sub.5和R.sub.6 =氢，羟基，C.sub.1 -C.sub.4 -烷基或C.sub.1 -C.sub.4 -烷氧基，R.sub.5和R.sub.6中至少一个不是氢。这些化合物可以通过将氮化合物与烷基1-(1H-咪唑-4-基)烷基苯甲酸酯或1-(1H-咪唑-4-基)烷基苯甲酸反应，或者在酸性介质中水解2-羟基-3-[1-(1H-咪唑-4-基)烷基]-苯甲腈来制备。这些化合物具有抗缺血和α2-肾上腺素受体激动剂活性。

  公开号：

  US04923865A1
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二羟基苯甲酸甲酯 、 4-羟甲基咪唑盐酸盐 在 sodium hydroxide 、 甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以13%的产率得到methyl 2,6-dihydroxy-3-[(1H-imidazol-4-yl)methyl]-benzoate
  参考文献：
  名称：

  Substituted 1-(1H-imidazol-4-yl)alkyl-benzamides as anti-ischemics and

  摘要：

  新的取代1-(1H-咪唑-4-基)烷基苯甲酰胺及其盐，其制备方法和药物组合物。这些化合物的化学式为##STR1##其中R.sub.1，R.sub.2 =氢或C.sub.1 -C.sub.4 -烷基，R.sub.3 =氢，氨基，羟基，C.sub.1 -C.sub.4 -烷基或C.sub.1 -C.sub.4 -羟基烷基，R.sub.4 =氢或C.sub.1 -C.sub.4 -烷基，或R.sub.3 R.sub.4 N=吡咯啉基，哌啶基或吗啉基，R.sub.5和R.sub.6 =氢，羟基，C.sub.1 -C.sub.4 -烷基或C.sub.1 -C.sub.4 -烷氧基，R.sub.5和R.sub.6中至少一个不是氢。这些化合物可以通过将氮化合物与烷基1-(1H-咪唑-4-基)烷基苯甲酸酯或1-(1H-咪唑-4-基)烷基苯甲酸反应，或者在酸性介质中水解2-羟基-3-[1-(1H-咪唑-4-基)烷基]-苯甲腈来制备。这些化合物具有抗缺血和α2-肾上腺素受体激动剂活性。

  公开号：

  US04923865A1

文献信息

• US4923865A
  申请人：——

  公开号：US4923865A

  公开（公告）日：1990-05-08
• Substituted 1-(1H-imidazol-4-yl)alkyl-benzamides as anti-ischemics and
  申请人：U C B Societe Anonyme

  公开号：US04923865A1

  公开（公告）日：1990-05-08

  New substituted 1-(1H-imidazol-4-yl)alkyl-benzamides and their salts, processes for the preparation thereof and pharmaceutical compositions. These compounds have the formula ##STR1## wherein R.sub.1, R.sub.2 =hydrogen or C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl, R.sub.3 =hydrogen, amino, hydroxyl, C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl or C.sub.1 -C.sub.4 -hydroxyalkyl, R.sub.4 =hydrogen or C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl, or R.sub.3 R.sub.4 N=pyrrolidino, piperidino or morpholino, R.sub.5 and R.sub.6 =hydrogen, hydroxyl, C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl or C.sub.1 -C.sub.4 -alkoxy, at least one of R.sub.5 and R.sub.6 being other than hydrogen. These compounds are prepared either by reacting a nitrogen compound with an alkyl 1-(1H-imidazol-4-yl)alkyl-benzoate or with a 1-(1H-imidazol-4-yl)alkyl-benzoic acid, or by hydrolyzing in an acid medium a 2-hydroxy-3-[1-(1H-imidazol-4-yl)alkyl]-benzonitrile. The compounds have anti-ischemic and .alpha..sub.2 -adrenoceptor agonist activities.

  新的取代1-(1H-咪唑-4-基)烷基苯甲酰胺及其盐，其制备方法和药物组合物。这些化合物的化学式为##STR1##其中R.sub.1，R.sub.2 =氢或C.sub.1 -C.sub.4 -烷基，R.sub.3 =氢，氨基，羟基，C.sub.1 -C.sub.4 -烷基或C.sub.1 -C.sub.4 -羟基烷基，R.sub.4 =氢或C.sub.1 -C.sub.4 -烷基，或R.sub.3 R.sub.4 N=吡咯啉基，哌啶基或吗啉基，R.sub.5和R.sub.6 =氢，羟基，C.sub.1 -C.sub.4 -烷基或C.sub.1 -C.sub.4 -烷氧基，R.sub.5和R.sub.6中至少一个不是氢。这些化合物可以通过将氮化合物与烷基1-(1H-咪唑-4-基)烷基苯甲酸酯或1-(1H-咪唑-4-基)烷基苯甲酸反应，或者在酸性介质中水解2-羟基-3-[1-(1H-咪唑-4-基)烷基]-苯甲腈来制备。这些化合物具有抗缺血和α2-肾上腺素受体激动剂活性。