1-(3,4-dichlorophenyl)-3-(6-ethoxybenzo[d]thiazol-2-yl)urea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3,4-dichlorophenyl)-3-(6-ethoxybenzo[d]thiazol-2-yl)urea
• 英文别名: 1-(3,4-Dichlorophenyl)-3-(6-ethoxy-1,3-benzothiazol-2-yl)urea
• 化学式: C₁₆H₁₃Cl₂N₃O₂S
• mdl: MFCD00247436
• 分子量: 382.27
• InChiKey: WWFMKGHCECLFDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  91.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-乙氧基苯并噻唑 、 3,4-二氯苯异氰酸酯 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以71%的产率得到1-(3,4-dichlorophenyl)-3-(6-ethoxybenzo[d]thiazol-2-yl)urea
  参考文献：
  名称：

  靶向趋化因子受体2（CXCR2）的苯并噻唑化合物的合成，ADMET性质和生物学评估。

  摘要：

  本文中，我们描述了基于一些变构趋化因子受体2（CXCR2）抑制剂中先前报道的基于二芳基尿素支架的一系列新型苯并噻唑的合成和生物学评估。从41种新化合物的库中，有17种对CXCR2表现出明显的抑制作用，IC50值小于10μm，选择性比CXCR4高。我们的ADMET模拟表明活性化合物具有良好的类药物特性。重要的是，我们建立了可区分活性化合物和非活性化合物的预测模型。这将成为指导临床前模型中待评估的优化化合物设计的宝贵工具。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201700229

文献信息

• Synthesis, ADMET Properties, and Biological Evaluation of Benzothiazole Compounds Targeting Chemokine Receptor 2 (CXCR2)
  作者：Wesam E. Mehanna、Tiangong Lu、Bikash Debnath、Deena S. Lasheen、Rabah A. T. Serya、Khaled A. Abouzid、Nouri Neamati

  DOI：10.1002/cmdc.201700229

  日期：2017.7.6

  Herein we describe the synthesis and biological evaluation of a series of novel benzothiazoles based on a diaryl urea scaffold previously reported in some allosteric chemokine receptor 2 (CXCR2) inhibitors. From a library of 41 new compounds, 17 showed significant inhibition of CXCR2, with IC50 values less than 10 μm and selectivity over CXCR4. Our ADMET simulations suggest favorable drug-like properties

  本文中，我们描述了基于一些变构趋化因子受体2（CXCR2）抑制剂中先前报道的基于二芳基尿素支架的一系列新型苯并噻唑的合成和生物学评估。从41种新化合物的库中，有17种对CXCR2表现出明显的抑制作用，IC50值小于10μm，选择性比CXCR4高。我们的ADMET模拟表明活性化合物具有良好的类药物特性。重要的是，我们建立了可区分活性化合物和非活性化合物的预测模型。这将成为指导临床前模型中待评估的优化化合物设计的宝贵工具。